Biltricide
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Praziquantel
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-2-(Cyclohexylcarbonyl)- 2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrazino [2,1-a]isochinolin-4-on
  • Latein: Praziquantelum
Summenformel C19H24N2O2
CAS-Nummer 55268-74-1
PubChem 4891
ATC-Code

P02BA01

DrugBank DB01058
Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, polymorphes, kristallines und hygroskopisches Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthelminthika

Fertigpräparate
  • Biltricide® (D)
  • Cesol® (D)
  • Cysticide® (D)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 312,41 g·mol−1
Schmelzpunkt

136 °C [2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (400 mg·l−1), [2] leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 52/53
S: 57-59-60-61
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

2840 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]

WGK 1 (wassergefährdend)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Praziquantel ist ein Anthelminthikum. Es wirkt gegen Plattwürmer (Plathelminthes) wie Bandwürmer (Cestoda) und Saugwürmer (Trematoda) (einschließlich der Pärchenegel (Schistosoma)). Die durch den Wirkstoff verursachte Öffnung der Calciumkanäle der kontraktilen Zellen der Wurmaußenhaut führt zur spastischen Lähmung des Wurmes und mithin zu dessen Tod und Austreibung mit dem Stuhl bei Innenschmarotzern (Endoparasiten).

Inhaltsverzeichnis

Anwendung

Praziquantel wird peroral (also durch Schlucken) verabreicht. Seine Plasmahalbwertszeit beträgt, je nach Leber- und Nierenfunktion, ein- bis zweieinhalb Stunden. Es muss je nach Art und Lokalisation des Parasiten in verschiedener Dauer und Dosis gegeben werden. Bei manchen Bandwürmern reicht schon die einmalige Behandlung mit niedriger Dosis (10-25 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht), bei Befall innerer Organe oder gar des Zentralnervensystems ist die Behandlung von bis zu zwei Wochen mit Höchstdosen von bis zu 50 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht indiziert. Praziquantel wird auch veterinärmedizinisch eingesetzt, so auch zur Entwurmung von Aquarienfischen, dort ist aber aufgrund der hohen Fischgiftigkeit eine Kochsalzbehandlung vorzuziehen.[3][4]

Nebenwirkungen

Gelegentlich bis häufig treten Leibschmerzen, Myalgien (Muskelschmerz), Übelkeit, Erbrechen, Inappetenz oder Kopfschmerzen als Ausdruck der Wirkungen auf die menschlichen Calciumkanäle auf. Auch Schwäche, Schwindel, Benommenheit, Müdigkeit sowie Temperaturerhöhung und Urtikaria (Nesselsucht) sind häufig. Selten Meningismus und Verwirrtheit.

Zur Nomenklatur der Häufigkeiten siehe Nebenwirkung.

Entwicklungsgeschichte

Praziquantel wurde in den 1970er Jahren im Rahmen einer Forschungskooperation der Bayer AG mit Merck entwickelt. 1980 wurde das Medikament unter dem Namen Biltricide erstmals vermarktet.[5]

Stereoisomerie

Praziquantel ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat.

Herstellung

Mehrere verschiedene vielstufige Synthesen für Praziquantel sind in der Literatur beschrieben. [6]

Einzelnachweise

  1. a b c Safety Data Sheet for PRAZIQUANTEL CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 26. Juli 2008
  2. a b c Praziquantel bei ChemIDplus
  3. Andrew J. Mitchell und Melissa S. Hobbs "The Acute Toxicity of Praziquantel to Grass Carp and Golden Shiners" North American Journal of Aquaculture, Volume 69, Issue 3 (July 2007); pp. 203–206
  4. George A. and Sparrow P.:"Toxic Treatments in Aquaculture - (II) Praziquantel and its Impact on Goldfish in Baitproduction" J. Fish. Toxic. Biochem. (4), pp. 322-335, 2005
  5. Merck.de: Praziquantel April 2007
  6. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks

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