Biochanin
Strukturformel
Allgemeines
Name Biochanin
Andere Namen
  • Biochanin A
  • 5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H- 1-benzopyran-4-on
  • 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavon
  • Genistein-4'-methylether
Summenformel C16H12O5
CAS-Nummer 491-80-5
PubChem 5280373
Kurzbeschreibung hellgelbe Nadeln [1]
Eigenschaften
Molare Masse 284,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

212 °C [2]

Siedepunkt

340–355 °C (bei 0,67 hPa)

Löslichkeit

25 g·l−1 (in Aceton) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
WGK 3 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide. Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die östrogenartige biologische Aktivität aufweist. Biochanin A weist schwache östrogene Aktivität auf.

Vorkommen

Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).

Biosynthese

Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H+ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxylgruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxylgruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.

Quellen

  1. Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. a b c d Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Biochanin A — IUPAC name 5,7 dihydroxy 3 (4 methoxyphenyl)chromen 4 one …   Wikipedia

  • Biochanin A — Strukturformel Allgemeines Name Biochanin A Andere Namen Biochan …   Deutsch Wikipedia

  • Biochanin-A reductase — In enzymology, a biochanin A reductase (EC number|1.3.1.46) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:dihydrobiochanin A + NADP+ ightleftharpoons biochanin A + NADPH + H+Thus, the two substrates of this enzyme are dihydrobiochanin A and… …   Wikipedia

  • biochanin A — An isoflavone found in soy products. Soy isoflavones are being studied to see if they help prevent cancer …   English dictionary of cancer terms

  • Isoflavone-7-O-beta-glucoside 6"-O-malonyltransferase — In enzymology, an isoflavone 7 O beta glucoside 6 O malonyltransferase (EC number|2.3.1.115) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:malonyl CoA + biochanin A 7 O beta D glucoside ightleftharpoons CoA + biochanin A 7 O (6 O malonyl beta …   Wikipedia

  • Chemikalienliste — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Dorn-Hauhechel — Dornige Hauhechel Dornige Hauhechel (Ononis spinosa) Systematik Unterklasse: Rosenähnliche (Rosidae) …   Deutsch Wikipedia

  • Isoflavone — Strukturformel von Isoflavon. Isoflavone, auch Isoflavonoide genannt, sind meist gelblich gefärbte Pflanzenfarbstoffe, die als Derivate des Isoflavons zur Klasse der Flavonoide zählen. Sie sind sekundäre Pflanzenstoffe, die u. a. eine… …   Deutsch Wikipedia

  • Isoflavonoid — Strukturformel von Isoflavon. Isoflavone, auch Isoflavonoide genannt, sind meist gelblich gefärbte Pflanzenfarbstoffe, die als Derivate des Isoflavons zur Klasse der Flavonoide zählen. Isoflavone sind sekundäre Pflanzenstoffe, die u. a. eine… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste chemischer Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”