Biogenes Amin

Biogene Amine sind primäre Amine, die im Stoffwechsel (von Mikroorganismen, Pflanzen, Tieren und Menschen) durch enzymatische Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen. Auf Grund der vorhandenen Aminogruppe reagieren biogene Amine ähnlich wie Ammoniak als Protonenakzeptoren basisch. Biogene Amine sind häufig Synthesevorstufen von Alkaloiden oder Hormonen. Sie dienen auch als Bausteine für die Synthese von Coenzymen, Vitaminen und Phospholipiden. Einige freie biogene Amine entfalten selbst physiologische Wirkungen (Neurotransmitter).

Beispiele

Biogene Amine, Herkunft und Funktion [1]
Biogenes Amin aus der Aminosäure Vorkommen und Bedeutung
Agmatin Arginin Bakterien (Darmflora), Vorstufe für Putrescin in manchen Organismen
β-Alanin Asparaginsäure Bestandteil von Coenzym A, Vorstufe für Pantothensäure
Aminoaceton 2-Aminoacetessigsäure Vorstufe für Cobalamine (Vitamin B12)
γ-Aminobuttersäure Glutaminsäure Gehirn, Neurotransmitter
5-Amino-4-oxovaleriansäure Succinylglycin Vorstufe für Porphyrine
Isopropanolamin Threonin
Cadaverin Lysin Ribosomen, Bakterien, Alkaloid-Vorstufe
Cysteamin Cystein Bestandteil des Coenzym A
Dopamin DOPA Neurotransmitter, Vorstufe für die Catecholamine Noradrenalin und Adrenalin, Alkaloid-Vorstufe
Ethanolamin Serin Phosphatide, Vorstufe für Hormone, Neurotransmitter
Histamin Histidin Gewebshormon
Isoamylamin Leucin
Octopamin Tyrosin
Phenethylamin Phenylalanin Vorkommen im Gehirn
Putrescin Ornithin Ribosomen, Bakterien, Vorstufe für Polyamine
Serotonin 5-Hydroxytryptophan Neurotransmitter, Vorstufe des Hormons Melatonin sowie des Krötengifts Bufotenin
Tryptamin Tryptophan bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur, bei Pflanzen wachstumsfördernd
Tyramin Tyrosin bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur
Noradrenalin DOPA Neurotransmitter, Katecholamin, bewirkt Verengung der Gefäße und Blutdrucksteigerung


Physiologische Bedeutung biogener Amine beim Menschen

Es wird zwischen endogenen und exogenen biogenen Aminen unterschieden. Endogene Amine werden in vielen verschiedenen Geweben produziert (z.B.: Adrenalin im Nebennierenmark oder Histamin in Leber und Mastzellen). Die Ausschüttung erfolgt lokal oder über das Blutsystem. Die exogenen Amine werden direkt aus der Nahrung im Darm resorbiert. Alkohol kann die Resorptionsrate erhöhen. Die Monoaminooxidase (MAO) baut biogene Amine ab und verhindert eine übermäßige Resorption. Sensitive Menschen sind demenstsprechend diejenigen, bei denen die MAO nicht ausreichend vorhanden oder gehemmt ist. MAO-Hemmer sind z.B. in Medikamenten zur Behandlung von Depressionen oder in Muskatnüssen enthalten. Auch eine kombinierte Einnahme von biogenen Aminen und Stoffen, die die Resorption steigern (Alkohol) oder verlangsamen kann zu einer allergischen Reaktion führen.

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

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  • biogenes Amin — bi|o|ge|nes A|min [↑ biogen] durch enzymatische ↑ Decarboxylierung aus Aminosäuren entstandene Mono u. Diamine. Viele b. A. sind als Neurotransmitter, Hormone, als deren Vorstufen oder anderweitig stoffwechselwirksam, z. B. Histamin, Serotonin,… …   Universal-Lexikon

  • Tyramin — Ty|ra|min 〈n. 11〉 durch Decarboxylierung von Tyrosin gebildetes biogenes Amin * * * Ty|r|a|min [Kurzw. aus ↑ Tyrosin u. ↑ Amin] Syn.: 2 (4 Hydroxyphenyl)ethylamin, 4 (2 Aminoethyl)phenol: in zahlreichen Naturstoffen u. Lebensmitteln, bes. in Käse …   Universal-Lexikon

  • Histamin — Hist|a|min auch: His|ta|min 〈n. 11; unz.; Biochem.〉 den Blutdruck senkendes Gewebehormon [verkürzt <Histidin + Amin] * * * His|t|a|min [↑ hist u. ↑ Amin], das; s; Syn.: 1H Imidazol 4 ethanamin: farbloses, krist. biogenes Amin, Smp. 84 °C, das… …   Universal-Lexikon

  • Dopamin — Do|pa|min 〈n. 1; Med.〉 Neurotransmitter, ein Nervenbotenstoff, der im Gehirn die Kommunikation zw. Nervenzellen regelt, die Bewegungen steuern (wird auch als Medikament bei dem Parkinsonsyndrom eingesetzt) [Kurzwort <Dopa (<grch. di… …   Universal-Lexikon

  • Histamin — Strukturformel Allgemeines Name Histamin …   Deutsch Wikipedia

  • 2-(4-Imidazoyl)-ethylamin — Strukturformel Allgemeines Name Histamin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

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