Biopterin
Strukturformel
Strukturformel von Biopterin
Allgemeines
Name Biopterin
Andere Namen
  • 2-Amino-6-(L-erythro- 1,2-dihydroxypropyl)- 3H-pteridin-4-on
  • (S-(R*,S*))-2-Amino- 6-(1,2-dihydroxypropyl)- 1H-pteridin-4-on
Summenformel C9H11N5O3
CAS-Nummer 22150-76-1
PubChem 444475
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 237,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

250-280 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Biopterin ist eine heterocyclische Verbindung, die als Redox-Cofaktor im Stoffwechsel bedeutsam ist. Das wesentliche Strukturmerkmal ist ein heterocyclisches Pteridin-Ringsystem, damit ist es ein Derivat des Pterins.

Biopterin wird durch Oxidation von Tetrahydrobiopterin mit GTP gebildet.[3]

Biologische Bedeutung

Biopterin – genauer das sich daraus ableitende Redoxpaar 7,8-Dihydrobiopterin/5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin (letzteres auch BH4 abgekürzt) – spielt als Cofaktor eine wichtige Rolle im Stoffwechsel. Im Gegensatz zu den Pteridin-Abkömmlingen Folsäure und Riboflavin kann es jedoch vom menschlichen Körper selbst synthetisiert werden und ist somit nicht essentiell. Nur die Tetrahydroform des Biopterins ist biologisch aktiv.

Besondere Bedeutung kommt dem Biopteridin-Redoxsystem bei der Oxidation aromatischer Ringe zu. Eine solche Oxidation findet z. B. bei der Biosynthese der Aminosäure Tyrosin aus Phenylalanin durch die Phenylalaninhydroxylase, bei der Synthese von Catecholaminen im Schritt der Oxidation des Tyrosins zur L-DOPA durch die Tyrosinhydroxylase oder bei der Serotonin-Biosynthese im Schritt der Oxidation des Tryptophans zum 5-Hydroxytryptophan durch die Tryptophanhydroxylase statt. Eine Besonderheit dieser Oxidationen ist, dass sie die Gegenwart molekularen Sauerstoffs erfordern (siehe auch Abbildung zuunterst).

Störungen im Biopterin-Stoffwechsel führen aufgrund der Bedeutung für den Metabolismus aromatischer Aminosäuren u. a. zu sogenannten „atypischen“ Phenylketonurien.

Die Stickstoffmonoxid-Synthase (NOS), die über mehrere Stufen Arginin zu Stickstoffmonoxid (NO) und Citrullin oxidiert, ist ebenfalls tetrahydrobiopterinabhängig.

Das Redoxsystem Dihydrobiopterin/Tetrahydrobiopterin ist vergleichsweise komplex – man betrachte dazu beispielsweise die Redoxsysteme der Cofaktoren NAD oder FAD. Für die Regeneration der oxidierten aus der reduzierten Form sorgt ein eigenes Enzymsystem: die Pterin-4a-carbinolamin-Dehydratase (EC 4.2.1.96) und die Dihydropteridin-Reduktase (EC 1.5.1.34). Die folgende Abbildung versinnbildlicht den zugehörigen Zyklus:

Schema des Redoxsystems 5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin (1), 4a-Hydroxytetrahydrobiopterin (2) und 6,7-Dihydrobiopterin (3). Eine Tetrahydrobiopterin-abhängige Monooxygenase (A) hydroxyliert einen Aromaten, wodurch 4a-Hydroxytetrahydrobiopterin entsteht. Dieses wird zu 6,7-Dihydrobiopterin unter Abspaltung von Wasser umgesetzt, was eine 4a-Hydroxytetrahydrobiopterin-Dehydratase (B) katalysiert. Die 6,7-Dihydropteridin-Reduktase (C) schließlich ermöglicht die NAD(P)H-abhängige Umwandlung von 5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin und 6,7-Dihydrobiopterin.

Einzelnachweise

  1. a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  2. a b c Datenblatt Biopterin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
  3. Pteridine, in: Römpp Lexikon Chemie, Online-Version, 2009.

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