Bipyrrol Q1
Strukturformel
Strukturformel Bipyrrol Q1
Allgemeines
Name Bipyrrol Q1
Andere Namen
  • Heptachlor-1′-methyl-1,2′-bipyrrol
  • Q1
  • U3
Summenformel C9H3Cl7N2
CAS-Nummer 428442-17-5
Eigenschaften
Molare Masse 387,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

154–155,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bipyrrol Q1 ist ein Pyrrol-Derivat und ein natürlich vorkommendes „Umweltgift“, welches sich analog zu polychlorierten Biphenylen menschlichen Ursprungs in der Nahrungskette bis hin zum Menschen ansammelt. Gefunden und identifiziert wurde die Verbindung zwischen 1999 und 2002.[3]

Vorkommen

Das Bipyrrol ist hauptsächlich bei Meeressäugern (wie Robben, Delfinen und Walen) im Fettgewebe sowie bei Fischen und Vögeln nachgewiesen worden. Interessanterweise liegen die gemessenen Konzentrationen auf der Südhalbkugel wesentlich höher als im Norden. Menschen, die Walspeck zu sich nehmen, wie z. B. auf den Färöerinseln üblich, nehmen Q1 ebenfalls auf. Bei Eskimofrauen, die sich von Walspeck ernährt hatten, konnte das Bipyrrol Q1 in der Muttermilch nachgewiesen werden.[4] Über die Auswirkungen auf die Gesundheit von Tieren und Menschen ist wenig bekannt. Der höchste gemessene Wert im Fettgewebe eines Delfins betrug 14 ppm.

Der Ursprung dieser natürlichen Substanz ist nicht völlig geklärt; es wird jedoch angenommen, dass sie durch ein marines Bakterium erzeugt wird und einen Abwehrstoff darstellt. Ähnliche, chlorierte Bipyrrole wurden auch bei diversen Seevögeln entdeckt, die sich von Meereslebewesen ernähren. Q1 ist ein bemerkenswertes Beispiel für die Akkumulation polychlorierter Aromaten, die natürlicher Herkunft sind, und nicht vom Menschen in den Naturkreislauf eingebracht wurden.[5]

Einzelnachweise

  1. Datenbank Naturprodukte CD-ROM ver 15:1, 1982-2007 Chapman&Hall, CRC
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Struktur und Synthese des Naturstoffs Heptachlor-1'-methyl-1,2'-bipyrrol (Q1), Angewandte Chemie, (2002), 41 (10), p. 1740–1743
  4. Andreas Hornung : Halogenasen aus Actinomyceten: Funktionelle und phylogenetische Studien, 2005, Diss. a.d. Albert-Ludwigs-Universität Freiburg
  5. Das Heptachlor-1-methyl-1,2-Bipyrrol Q1, Institut für Lebensmittelchemie der Universität Hohenheim

Literatur


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