Bischler-Napieralski Reaktion

Die Bischler-Napieralski Reaktion ist eine chemische Reaktion zur Herstellung von Heterocyclen. N-Acyl-β-arylethylamine werden hier unter Einwirkung von Phosphorylchlorid zu den entsprechenden Heterocyclen cyclisiert. Die Reaktion wurde nach August Bischler und Bernard Napieralski benannt, welche die Reaktion an der Universität Zürich gefunden haben.

Zur Cyclisierung wird meist Phosphorylchlorid benutzt. Jedoch waren auch Cyclisierungen mit Phosphorpentachlorid, Polyphosphorsäure und Zinkchlorid erfolgreich.

Literatur

  • August Bischler, Bernard Napieralski: In Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1893, 26, 1903. Volltext.
  • W.M. Whaley, T.R. Govindachari: In Org. React. 1951, 6, 74.
  • F.W. Bergstrom: In Chem. Rev. 1944, 35, 218
  • Gábor Fodor, J. Gal, B. A. Phillips: In The Mechanism of the Bischler-Napieralski Reaction Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 919–920.

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