Blanc-Reaktion

Die Blanc-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und nach Gustave Louis Blanc (1872–1927) benannt. Durch sie kann eine Chlormethylgruppe (-CH2Cl) in Aromaten eingeführt werden.[1][2]

Inhaltsverzeichnis

Reaktion

Edukte der Blanc-Reaktion sind neben dem Aromaten Formaldehyd und Chlorwasserstoff, die in Gegenwart einer Lewissäure, wie Zink- oder Aluminiumchlorid, im Sinne einer SN1-Reaktion reagiert.

Blanc Chloromethylation Reaction Scheme.svg

Reaktionsmechanismus

In Gegenwart saurer Katalysatoren lässt sich Formaldehyd mit wenig reaktionsfähigen Aromaten umsetzen.

Blanc reaction mechanism 1.svg

Bei Anwesenheit saurer Katalysatoren bleibt die Reaktion jedoch meist nicht auf der Stufe des Benzylalkohols stehen, sondern reagiert in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu Diarylmethan weiter 1. Führt man dagegen die Umsetzung in Gegenwart hoher Konzentration an HCl weiter durch, so erhält man aus dem als Zwischenprodukt entstandenen Benzylakohol die entsprechenden Benzylchloride 2.

Blanc reaction mechanism 2.svg

Einzelnachweise

  1. Gustave Louis Blanc Bull. Soc. Chim. France 1923, 33, 313.
  2. R. C. Fuson, C. H. McKeever, Org. React. 1942, 1, 63.

Quelle

  • Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976.

Siehe auch

  • Quelet-Reaktion

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