10-Undecensäure
Strukturformel
Allgemeines
Name Undecylensäure
Andere Namen

Undec-10-ensäure, 10-Undecensäure

Summenformel C11H20O2
CAS-Nummer 112-38-9
ATC-Code

D01AE04

Kurzbeschreibung zerfließliche, farblose Masse mit ranzigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse 184,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm–3 (20°C)[2]

Schmelzpunkt

25-27 °C[2]

Siedepunkt

275 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (74 mg/l bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Kandidose (Soor) eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.

Die Länge von elf Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt.

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. a b c Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
Gesundheitshinweis
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