Borch-Reagenz
Strukturformel
Natriumcyanoborhydrid
Allgemeines
Name Natriumcyanoborhydrid
Andere Namen
  • Natriumtrihydridocyanoborat
  • Borch-Reagenz
Summenformel CH3BNNa
CAS-Nummer 25895-60-7
Kurzbeschreibung weißer, kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 62,84 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g/cm3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

241–243 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Sehr giftig Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(F) (T+) (N)
R- und S-Sätze R: 15-26/27/28-32-34-50/53
S: 26-28-36/37/39-43-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumcyanoborhydrid, auch Borch-Reagenz genannt, ist eine sehr giftige chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des Natriumborhydrids, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt wurde.

Eigenschaften

Mit starken Säuren reagiert Natriumcyanoborhydrid unter Abgabe von Cyanwasserstoff (Blausäure). In Anwesenheit von Wasser hydrolysiert es langsam unter Bildung elementaren Wasserstoffs.

Verwendung

Natriumcyanoborhydrid wird als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung verwendet.[3] Es dient vor allem für Imine als mildes Reduktionsmittel.[4] In Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen ist Natiumcyanoborohydrid geeignet, Imine selektiv zu reduzieren.

Quellen

  1. a b c d e Sicherheitsdatenblatt (Merck)
  2. Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  3. R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst: Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, in: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.
  4. Christen, Meyer: Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie, S. 824, Diesterweg, 1997, ISBN 978-3-7935-5493-6.

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