Borneolacetat
Strukturformel
Allgemeines
Name Essigsäurebornylester
Andere Namen
  • Borneolacetat
  • Essigsäurebornylester
  • (1R,2S,4R)-Bornylacetat
  • 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
Summenformel C12H20O2
CAS-Nummer 76-49-3
PubChem 6448
Kurzbeschreibung farblose, stark nach Fichten riechende Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,981–0,99 g·cm−3 [2][3]

Schmelzpunkt

25–29 °C [3]

Siedepunkt

224–226 °C [1][3]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser
  • gut löslich in Ethanol [3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bornylacetat ist der Ethylester des Terpens Borneols. Der Ester zählt zur Wirkstoff-Familie der ätherischen Öle und ist in vielen Pflanzen vorhanden, so etwa in den Nadelbäumen Tannen (Abies), Kiefern (Pinus), Fichten (Picea) und Lärchen (Laryx), aber auch in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus), Moschus-Schafgarbe (Achillea moschata), Magnolien (Magnolia) und Wucherblumen (Tanacetum).

Eigenschaften und Darstellung

Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75 ppb wahrnehmbar.[3] Bornylacetat schmilzt bei 25 bis 29 °C zu einer farblosen Flüssigkeit und lässt sich technisch aus Borneol und Essigsäure herstellen.[2]

Verwendung

Balsamtannennadelöl (Abietis balsameae aetherloeum) und Fichtennadelöl (Piceae aetheroleum) enthalten bis zu 23 %, Kanadabalsam (Balsamum canadense) zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein Isomer Isobornylacetat als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und Seifen[2], Backwaren, Pudding und Getränken[3] sowie als Bestandteil von Arzneimitteln (Londofluid N) eingesetzt.[5]

Quellen

  1. a b Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
  2. a b c Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
  3. a b c d e f G.A. Burdock: Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, 2004, CRC Press, ISBN 0849330343.
  4. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2003, Springer-Verlag, ISBN 3540401881

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Bornylacetat — Strukturformel Allgemeines Name Essigsäurebornylester Andere Namen Borneolacetat Essigsäurebornylester (1R,2S …   Deutsch Wikipedia

  • Essigsäurebornylester — Strukturformel Allgemeines Name Essigsäurebornylester Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”