Borneolacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäurebornylester
Andere Namen	Borneolacetat Essigsäurebornylester (1R,2S,4R)-Bornylacetat 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
Summenformel	C12H20O2
CAS-Nummer	76-49-3
PubChem	6448
Kurzbeschreibung	farblose, stark nach Fichten riechende Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,981–0,99 g·cm−3 [2][3]
Schmelzpunkt	25–29 °C [3]
Siedepunkt	224–226 °C [1][3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser gut löslich in Ethanol [3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bornylacetat ist der Ethylester des Terpens Borneols. Der Ester zählt zur Wirkstoff-Familie der ätherischen Öle und ist in vielen Pflanzen vorhanden, so etwa in den Nadelbäumen Tannen (Abies), Kiefern (Pinus), Fichten (Picea) und Lärchen (Laryx), aber auch in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus), Moschus-Schafgarbe (Achillea moschata), Magnolien (Magnolia) und Wucherblumen (Tanacetum).

Eigenschaften und Darstellung

Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75 ppb wahrnehmbar.^[3] Bornylacetat schmilzt bei 25 bis 29 °C zu einer farblosen Flüssigkeit und lässt sich technisch aus Borneol und Essigsäure herstellen.^[2]

Verwendung

Balsamtannennadelöl (Abietis balsameae aetherloeum) und Fichtennadelöl (Piceae aetheroleum) enthalten bis zu 23 %, Kanadabalsam (Balsamum canadense) zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein Isomer Isobornylacetat als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und Seifen^[2], Backwaren, Pudding und Getränken^[3] sowie als Bestandteil von Arzneimitteln (Londofluid N) eingesetzt.^[5]

Quellen

1. ↑ ^{a b} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
2. ↑ ^{a b c} Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
3. ↑ ^{a b c d e f} G.A. Burdock: Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, 2004, CRC Press, ISBN 0849330343.
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2003, Springer-Verlag, ISBN 3540401881