(4-Dimethylamino)-azobenzol


(4-Dimethylamino)-azobenzol
Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Dimethylamino-azobenzol
Andere Namen
  • Dimethylgelb
  • Methylgelb
  • Buttergelb
  • 4-(Dimethylamino)azobenzol
  • (4-Dimethylamino)-azobenzol
  • N,N-Dimethyl-4-(phenylazo)-anilin
  • C.I. 11020
Summenformel C14H15N3
CAS-Nummer 60-11-7
PubChem 6053
Kurzbeschreibung gelbes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 225,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

113–117 °C (Zersetzung) [1]

pKs-Wert

2,96 [2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (0,23 mg/l bei 25 °C) [2]
  • löslich in Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-40
S: 36/37-45
MAK

nicht festgelegt [1]

LD50

200 mg/kg (Ratte, peroral) [2]

WGK 3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Dimethylamino-azobenzol (Trivialnamen: Methylgelb, Buttergelb) ist ein gelber Azofarbstoff.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von Anilin und anschließendes Kuppeln mit N,N-Dimethylanilin.

Synthese von Buttergelb.

Verwendung

4-Dimethylamino-azobenzol findet Verwendung als Indikator bei Titrationen. Der Farbumschlag von Rot nach Gelb erfolgt im pH-Bereich von 2,9–4,0.

Historisches

Unter der Bezeichnung Buttergelb wurde der Farbstoff bis ca. 1938 in Deutschland und bis ca. 1943 in der Schweiz zur Gelbfärbung von Butter und Margarine (s. Schönen) verwendet, wurde aber aufgrund der stark cancerogenen Wirkung verboten.

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu 4-Dimethylamino-azobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c 4-Dimethylamino-azobenzol bei ChemIDplus

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