(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol
Andere Namen	Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) PIFA BTI
Summenformel	C10H5F6IO4
CAS-Nummer	2712-78-9
PubChem	102317
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	430,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	121-124 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine hypervalente Iodbenzol-Verbindung. Sie wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.^[2]

Das Reagenz kann auch dazu verwandt werden aus Hydrazonen Diazoverbindungen herzustellen.

Herstellung

Wie bei allen hypervalenten Iodbenzole ist die Ausgangsverbindung für die Synthese das Iodbenzol. PIFA wird durch die Umsetzung von Iodbenzol mit einer Mischung aus Trifluorperessigsäure und Trifluoressigsäure hergestellt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
2. ↑ Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement Under Mildly Acidic Conditions Using [I,I-Bis(Trifluoroacetoxy)]Iodobenzene:Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide. In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132. (oder in Collective Volume 8, 1993)