2,4-Dinitrochlorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen	1-Chlor-2,4-dinitrobenzol DNCB
Summenformel	C6H3ClN2O4
CAS-Nummer	97-00-7
PubChem	6
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	202,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4982 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	53 °C[1]
Siedepunkt	315 °C[1]
Dampfdruck	1 mbar (106 °C)[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (0,8 mg·l−1 bei 15 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-331-373-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​273-​304+340-​302+352-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50	640 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4-Dinitrochlorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten und nitrierten Aromaten (Nitrogruppe am Ring) und eines der sechs isomeren Dinitrochlorbenzole.

Gewinnung und Darstellung

2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden.

Eigenschaften

2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein brennbarer gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist. Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.^[1]

Verwendung

2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.^[1]

Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.^[3][4]

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren.^[1] Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu CAS-Nr. 97-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. November 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Chlordinitrobenzol, Isomere“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2010 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ H. B. Gottlieb: The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, S. 532–533; doi:10.1021/ja01294a502.
4. ↑ H. G. Cook, B. C. Saunders: 1:2:4-Fluorodinitrobenzene, in: Biochem. J., 1947, 41, S. 558–559; PMID 20270792; PMC 1258537.
5. ↑ 2,4-Dinitrochlorbenzol (Allergologie)

Weblinks

• Zur Frage der Sensibilisierung der Haut: Die Sensibilisierung für Dinitrochlorbenzol unter Gewerbebedingungen