3,5-Dibromanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dibromanilin
Summenformel	C6H5Br2N
CAS-Nummer	626-40-4
PubChem	221532
Eigenschaften
Molare Masse	250,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,9556 g·cm−3 (16 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,5-Dibromanilin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Anilinen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

3,5-Dibromanilin wird aus 4-Nitroanilin dargestellt, das zunächst mit Salzsäure und elementarem Brom an den Positionen 2 und 6 bromiert wird. Anschließend wird zum 3,5-Dibromnitrobenzol deaminiert und das Endprodukt schließlich durch Reduktion mit Eisen und verdünnter Schwefelsäure synthetisiert.

Reaktionen

Mit Natriumnitrit und Salzsäure entsteht eine Diazoniumverbindung, die durch Verkochen zum 3,5-Dibromphenol umgesetzt werden kann.

Einzelnachweise

1. ↑ M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.