3-Methyl-1-butanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methyl-1-butanol
Andere Namen	i-Amylalkohol, prim i-Butylcarbinol Isopentylalkohol Isoamylalkohol 3-Methylbutan-1-ol 3-Methylbutanol-1 iso-Amylalkohol
Summenformel	C5H12O
CAS-Nummer	123-51-3
PubChem	31260
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−117 °C[1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	3,73 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Benzol, Chloroform, Petrolether und Eisessig[2]
Brechungsindex	1,406 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 226-332-335 EUH: 066 P: 305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-20-37-66 S: (2)-46
LD50	1300–5720 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-Methyl-1-butanol (auch Isoamylalkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen

3-Methyl-1-butanol ist Hauptbestandteil des Fuselöls, aber auch ein charakteristischer Begleitstoff alkoholischer Getränke wie Whisky und Weinbrand sowie Wein und Bier. Die Bildung erfolgt durch Abbau der Aminosäure Leucin durch Vergärung mit Hefen über die a-Keto-Isocapronsäure, wobei der dabei freiwerdende Ammoniak für das Zellwachstum der Hefen benötigt wird.^[4]

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1-butanol wird durch Hydroformylierung von Buten-Isomeren gewonnen.^[2]

Eigenschaften

3-Methyl-1-butanol ist eine entzündliche, farblose Flüssigkeit und besitzt eine dynamische Viskosität von 5,09 mPa·s bei 20 °C.^[5]

Verwendung

3-Methyl-1-butanol wird als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze verwendet.^[1], sowie (in Kombination mit Chloroform) zur Extraktion von Nukleinsäuren verwendet.^[6] Es dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (wie z. B. Di(3-Methylbutyl)ether), die als Duft-und Geschmacksstoffe sowie als Herbizide eingesetzt werden.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Methyl-1-butanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 340 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 123-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. August 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Toxikologische Bewertung (BG Chemie)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Methyl-1-butanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2010.
4. ↑ Isoamylalkohol
5. ↑ Datenblatt 3-Methyl-1-butanol bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2010.
6. ↑ Datenblatt Roti (Carl-Roth)