4-Brompyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Brompyridin
Andere Namen	p-Brompyridin para-Brompyridin
Summenformel	C5H4BrN
CAS-Nummer	1120-87-2
PubChem	14268
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, weißer, nicht-hygroskopischer Feststoff als Hydrochlorid[1]
Eigenschaften
Molare Masse	158,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	6 °C[2] 237–239 °C (Zersetzung)(Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	30 °C (53 Pa)[2]
Dipolmoment	0,86 D[2]
Brechungsindex	1,5694 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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4-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Brom substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Brompyridin und 3-Brompyridin.

Darstellung

4-Brompyridin kann in sehr guter Ausbeute durch Diazotierung von 4-Aminopyridin und anschließender Substitution mit Brom und Bromwasserstoffsäure erhalten werden.^[1]

Verwendung

2,4′-Bipyridin kann durch eine Negishi-Kupplung aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} A. Murray III, W. H. Langham: A Synthesis of Isonicotinic Acid by Halogen–Metal Exchange and Its Application to the Preparation of Isonicotinic-C¹⁴ Acid Hydrazide, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 6289–6290; doi:10.1021/ja01144a515.
2. ↑ ^{a b c} C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-70.
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, J. Paul: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α^1A-selective adrenoceptor antagonist, in: Can. J. Chem., 2002, 80, S. 646–652.

Monohalogenpyridine

2-Fluorpyridin | 3-Fluorpyridin | 4-Fluorpyridin

2-Chlorpyridin | 3-Chlorpyridin | 4-Chlorpyridin

2-Brompyridin | 3-Brompyridin | 4-Brompyridin

2-Iodpyridin | 3-Iodpyridin | 4-Iodpyridin