5-Hydroxyindolylessigsäure
Strukturformel
Strukturformel von 5-Hydroxyindolylessigsäure
Allgemeines
Name 5-Hydroxyindolylessigsäure
Andere Namen
  • 5-Hydroxyindolessigsäure
  • 5-HIAA
  • 2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)essigsäure (IUPAC)
Summenformel C10H9NO3
CAS-Nummer 54-16-0
PubChem 1826
Kurzbeschreibung

hellrotes bis violettes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 191,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

161–164 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

1125 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Hydroxyindolylessigsäure (5-HIAA) ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) von Serotonin und kann zur Bestimmung des Serotoninspiegels verwendet werden.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

In der Labormedizin dient es zum Nachweis eines Karzinoids von enterochromaffinen Zellen. Dazu wird es aus dem Harn durch Diethylether extrahiert und danach das Lösungsmittel abgedampft. Mit 1-Nitroso-2-naphthol bildet sich ein roter Farbstoff dessen Farbstärke mit der Konzentration von 5-HIAA steigt.[2][3]

Ein empfindlicher Nachweis von 5-HIAA neben anderen Neurotransmittern wie Dopamin, Serotonin und Noradrenalin, beispielsweise in Mikrodialysaten, ist durch Flüssigkeitschromatographie (HPLC) gekoppelt mit amperometrischer Detektion möglich.[4]

Biologische Bedeutung

Über einen noch ungeklärten Zusammenhang sind niedrige Spiegel von 5-HIAA in der Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) bei Menschen mit der Häufigkeit des Auftretens eines „harten“ Suizidversuchs bei depressiven Patienten und bei Kindern mit gewalttätigem Verhalten verknüpft. Auch bei Affen trat ein Zusammenhang zwischen niedrigem 5-HIAA-Spiegel im Liquor und erhöhter Aggressivität auf.[5][6]

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt 5-Hydroxyindole-3-acetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  2. 5-Hydroxyindolessigsäure Analyse (Biorama)
  3. 5-HIAA Test (Labtestonline)
  4. L.Schiller: Neurochemische Methoden. Script, Universitätsklinikum Dresden PDF (abgerufen am 6. Juli 2010)
  5. Thomas Bronisch: Der Suizid: Ursachen Warnsignale Prävention. 5. Auflage, C.H.Beck, München 2007, ISBN 978-3-406-55967-9, S. 63–65.
  6. Helmut Remschmidt, Reinhard Walter, Jürgen Schörnberger: Kinderdelinquenz: Gesetzesverstöße Strafunmündiger und ihre Folgen. Springer, 2009, ISBN 978-3-642-01136-8, S. 37

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