5-Methylcytosin
Strukturformel
Struktur von Methylcytosin
Allgemeines
Name 5-Methylcytosin
Andere Namen

6-Amino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-on

Summenformel C5H7N3O
CAS-Nummer 554-01-8
PubChem 65040
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 270 °C[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Methylcytosin ist eine modifizierte DNA-Nukleinbase. Wie Cytosin und Thymin hat sie ein Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Basenanalogon und kommt unter anderem als Bestandteil des Nukleosids 5-Methylcytidin (5mC, 5-MedC, m5C) in der tRNA vor. 5-Methylcytosin ist neben 5-Hydroxymethylcytosin die einzige modifizierte DNA-Base, die in Säugetieren gefunden wurde. Daher wird 5-Methylcytosin oft als die fünfte und 5-Hydroxymethylcytosin oft als die sechste DNA-Base bezeichnet. 5-Methylcytosin wird in vivo postreplikativ (nach der DNA-Synthese) aus Cytosin durch Hinzufügen einer Methylgruppe gebildet (DNA-Methylierung).[3] Diese Reaktion wird von DNA-Methyltransferasen (DNMTs) katalysiert. 5-Methylcytosin spielt eine wichtige Rolle in der Epigenetik und ist an der An- und Abschaltung von Genen und wahrscheinlich auch an der Organisation der DNA in Chromosomen beteiligt.[4]

Eigenschaften

5-Methylcytosin paart sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Thymin desaminieren.[5]

Desaminierung von 5-Methylcytosin zu Thymin

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt 5-Methylcytosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.
  4. Anja Naumann, Norbert Hochstein, Stefanie Weber, Walter Doerfler: „5-Methylcytosin als wichtiger Regulator in der Genetik“
  5. G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Spinger Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.

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