5-Nitrochinolin
Strukturformel
Strukturformel von 5-Nitrochinolin
Allgemeines
Name 5-Nitrochinolin
Summenformel C9H6N2O2
CAS-Nummer 607-34-1
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 174,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

71–73 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-332-351
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-44
S: 7-22-36-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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5-Nitrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

5-Nitrochinolin kann durch Nitrierung von Chinolin hergestellt werden. Elektrophile aromatische Substitutionen an Chinolin laufen am schnellsten an den 5- und 8-Positionen ab. Als Nitrierungsprodukt wird eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten, während weitere Isomere nur in untergeordnetem Maße gebildet werden.[2] Die Nitrierung von Chinolin weist hierbei eine schwächere Selektivität auf als jene des Isochinolins, bei der praktisch ausschließlich 5-Nitroisochinolin gebildet wird.[3]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt 5-Nitroquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  2. M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.
  3. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

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