Asparagusinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Asparagusinsäure
Andere Namen	Asparagussäure 1,2-Dithiolan-4-carbonsäure
Summenformel	C4H6O2S2
CAS-Nummer	2224-02-4
PubChem	16682
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Schmelzpunkt	76,5−77,5 °C [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die neben ihrem Methylester im Gemüsespargel vorkommt, und deren Metabolite 2-Propenthiosäure-S-methylester und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester für den strengen Geruch des Urins nach dem Verzehr von Spargel verantwortlich sind.^[3] Sowohl die Bildung dieser Abbauprodukte als auch die Fähigkeit, sie im Urin zu riechen, sind in der Bevölkerung genetisch unterschiedlich ausgeprägt. Gesundheitliche Konsequenzen sind damit nicht verbunden.^[4]

Asparagusinsäure ist aus 3,3'-Dichlorisobuttersäure und Natriumdisulfid (in situ aus Natriumsulfid und Schwefel zugänglich) herstellbar.

Beim Garen des Spargel wird die Asparagusinsäure thermisch zu 1,2-Dithiacyclopenten und 1,2,3-Trithian-5-carbonsäure abgebaut:

Asparagusinsäure scheint der Pflanze Schutz gegen Pilz- und Bakterienbefall zu bieten.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Olac Foss und Olav Tjomsland, Acta Chemica Scandinavica 12 (1958) 1810−1818.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
4. ↑ M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed: Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: a psychophysical and genetic study. In: Chemical senses Band 36, Nummer 1, Januar 2011, S. 9–17, ISSN 1464-3553. doi:10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394. PMC PMC3002398.
5. ↑ Biological interactions of sulfur compounds, von Steve Mitchell. books.google.de. Abgerufen am 11. Mai 2009.

Weblinks

 Commons: Asparagusic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Lebensmittel-Lexikon, von Mechthild Busch-Stockfisch