11-cis-Retinal
Strukturformel
Strukturformel von 11-cis-Retinal

11-cis-Retinal

Strukturformel von 11-cis-Retinal
all-trans-Retinal

Allgemeines
Name Retinal
Andere Namen
  • Retinaldehyd
  • 11-cis-Retinal [Synonym: (11Z)-Retinal
  • all-trans-Retinal [Synonym: all-(E)-Retinal
  • IUPAC: 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal (ohne Stereochemie)
Summenformel C20H28O
CAS-Nummer 564-87-4 (11-cis)

116-31-4 (all-trans)

PubChem 1070
Kurzbeschreibung gelb bis orange-rote Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 284,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

63 °C (all-trans) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
all-trans
R- und S-Sätze R: 22-38
S: 22-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Retinal gehört zu den Carotinoiden und stellt mit anderen verwandten Verbindungen das Vitamin A dar. Es ist der Aldehyd des Retinols.

Zwei isomere Formen des Retinals sind beim Sehvorgang wichtig: 11-cis-Retinal und all-trans-Retinal. 11-cis-Retinal ist der lichtempfindliche Bestandteil des Rhodopsin-Moleküls, welches in den Stäbchen (Retina) im Auge der entscheidende lichtempfindliche Farbstoff ist. Durch Absorption von Licht wird das 11-cis-Retinal in die all-trans-Konfiguration überführt.[3] Dies löst eine Signaltransduktionskaskade aus, durch die das Lichtsignal auf dem Umweg über die atomare Begegnung im Retinal in ein elektrochemisches Signal umgewandelt wird, das Rezeptorpotential der Stäbchenzelle. Fällt die Reizung durch Licht weg, wird das Retinal durch eine Isomerase wieder in die cis-Form umgewandelt.[3]

Die Bedeutung für das Sehvermögen ist auch der Grund, warum im Volksmund die Aussage verbreitet ist, Karotten seien gut für die Augen. Das β-Carotin in vielen gelb und rötlich gefärbten Gemüsearten wird für die Bildung von Retinal benötigt. Vitamin A1 (Retinol) steht in enger struktureller Beziehung zum all-trans-Retinal.

Andere isomere Formen des Retinals sind bekannt, besitzen aber weder in der Natur noch in der Technik nennenswerte Bedeutung.

Einzelnachweise

  1. all-trans-Retinal bei ChemIDplus
  2. Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  3. a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 2. Auflage, 1988, S. 774−775, ISBN 3-342-00280-8.
11-cis-Retinal nimmt ein Lichtquant auf und lagert sich zum all-trans-Isomer um

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