Capecitabine

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Capecitabin
Andere Namen	N(4)-Pentyloxycarbonyl-5′-desoxy-5-fluorcytidin
Summenformel	C15H22FN3O6
CAS-Nummer	154361-50-9
PubChem	60953
ATC-Code	L01BC06
DrugBank	APRD00203
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Fertigpräparate	Xeloda®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	359,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	110–121 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Capecitabin (Handelsname Xeloda^®, Roche) ist ein Analogon des Nukleosids Cytidin und wird als orales Zytostatikum zur Therapie von metastasierten Dickdarmkrebs eingesetzt.

Pharmakokinetik

Capecitabin ist eine Prodrug, welches rasch vom Magen-Darmtrakt aufgenommen wird, mit einer maximalen Plasmakonzentration nach 90 Minuten. Die Plasmaproteinbindung beträgt weniger als 60 %. Capecitabin wird in der Leber hydrolisiert zu 5'-Desoxy-5-fluorcytidin, welches in Zellen zu 5'-Desoxy-5-fluoruridin (Doxifluridin) und weiter zum Wirkstoff 5-Fluoruracil (5-FU) konvertiert wird.

Die Wirksamkeit von Capecitabin ist deshalb mit 5-FU vergleichbar. Allerdings vertragen die Patienten Capecitabin eher besser und müssen deutlich seltener wegen schwerer Nebenwirkungen behandelt werden.

Der Abbau von Capcitabin und 5-FU geschieht über das Enzym Dihydropyrimidindehydrogenase.^[2]

Nebenwirkungen

Seltener als bei 5-FU sind insbesondere Durchfall, Übelkeit, Erbrechen und vor allem Stomatitis. Dennoch kann es auch unter Capecitabin zu schwerem Durchfall kommen. Deutlich häufiger kam es bei der peroralen Medikation zum Hand-Fuß-Syndrom. Die Symptome reichen von Taubheitsgefühl, Kribbeln und Missempfindungen bis zu starken Schmerzen in Handflächen und Fußsohlen. Es kann auch zu Geschwür- und Blasenbildung an Händen oder Füßen kommen. Betroffenen helfen regelmäßige kalte Wasserbäder für Hände und Füße oder 10 %ige uridinhaltige Cremes.^[3]

Anwendung

Capecitabin wird zweimal täglich, morgens und abends, innerhalb von 30 Minuten nach einer Mahlzeit eingenommen. Je nach Dosierung muss der Patient jeweils drei bis sieben Tabletten schlucken. Bei schweren Nebenwirkungen muss die Therapie unterbrochen oder die Dosis reduziert werden.

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. 
2. ↑ S. Maurer, J. Thödtmann: Das Mammakarzinom: Diagnostik und Therapie. Govi-Verlag, Eschborn, 2003, ISBN 978-3-7741-0996-4
3. ↑ Hendrik-Tobias Arkenau (2006). Therapiemanagement: Capecitabin und das Hand-Fuß-Syndrom (deutsch) (html). Abgerufen am 13. April 2009.

Weblinks

• EMEA: Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht
• EMEA: Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels
• Pharmazeutische Zeitung: Neue Arzneistoffe: Capecitabin
• Brustkrebs-Studien Xeloda Liste von Informationen zu Laufenden Studien Xeloda

Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!