Dialursäure

Dialursäure
Strukturformel
Strukturformel von Dialursäure
Allgemeines
Name Dialursäure
Andere Namen
  • 5-Hydroxybarbitursäure
  • 5,6-Dihydroxyuracil
  • 5,6-dihydroxy-1H-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)
Summenformel C4H4N2O4
CAS-Nummer
  • 444-15-5
  • 42608-53-7 (mono-Hydrat)
PubChem 67956
Eigenschaften
Molare Masse 144,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dialursäure ist eine organische Säure, die sich bei der Einwirkung von Schwefelwasserstoff und anderen Reduktionsmitteln auf Alloxan bildet.

Eigenschaften

Dialursäure kristallisiert in langen Nadeln von säuerlichem Geschmack, die sich leicht in Wasser lösen, an der Luft rot werden und sich nach und nach in Alloxan verwandeln. Das Ammoniaksalz wird dargestellt, indem man Schwefelwasserstoffgas durch eine siedende Lösung von Alloxantin leitet u. die Flüssigkeit darauf mit kohlensaurem Ammoniak sättigt. Es kristallisiert in Nadeln, die bei gewöhnlicher Temperatur rosenrot und beim Austrocknen blutrot werden. Es ist leicht löslich in siedendem Wasser, fällt Barytsalze weiß, Bleisalze gelb, Silbersalze werden durch diese Salze reduziert. Das Kalisalz ist durch seine geringe Löslichkeit in Wasser, selbst in siedendem, charakterisiert. Man erhält es als gelben kristallinen Niederschlag, wenn man Cyankali zu einer Lösung von Alloxan setzt. Man erhält es farblos, indem man den gelben Niederschlag in Kali löst und mit Essigsäure sättigt. Es bildet dann einen weißen käsigen Niederschlag. Man kann es auch durch Auflösen von Dialursäure in Salzsäure und sättigen mit kohlensaurem Kali darstellen. Das Barytsalz ist ein weißer Niederschlag. Das Bleisalz ist ein gelber flockiger Niederschlag, der an der Luft schnell an Volumen abnimmt und violett wird.[2]

Dialursäure bildet mit Alloxan (einem starken Oxidationsmittel) ein Halbacetal, das Alloxantin genannt wird.

Alloxan (links) mit Dialursäure kann zu Alloxantin (rechts) reagieren.

Literatur

  • George Maxwell Richardson: The autoxidation of dialuric acid; PMC 1261125.

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Pierer's Universal-Lexikon, Band 5. Altenburg 1858, S. 104–105.

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