Dichlordiphenyldichlorethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlordiphenyldichlorethen
Andere Namen	p,p′-Dichlordiphenyldichlorethen DDE p,p′-DDE 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen 1-Chlor-4-[2,2-dichlor-1-(4-chlorphenyl)ethenyl]benzen (IUPAC)
Summenformel	C14H8Cl4
CAS-Nummer	72-55-9
PubChem	3035
Eigenschaften
Molare Masse	318,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	88–89 °C [1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser: 0,01–0,12 mg·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-351-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​281-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-40-50/53 S: 36/37-60-61
LD50	700 mg·kg−1 (Maus, oral) [3] 880 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dichlordiphenyldichlorethen (DDE) ist eine chemische Verbindung. Es ist zusammen mit Dichlordiphenyldichlorethan (DDD) ein Metabolit des Insektizids DDT, aus welchem es durch Abspaltung von Chlorwasserstoff entsteht.^[4]

Abbau von DDT zu DDE durch Eliminierung von HCl

Umweltrelevanz

→ Hauptartikel: Dichlordiphenyltrichlorethan#Umweltverhalten und Ökotoxikologie

In den 1950er- und 1960er-Jahren nahmen die Bestände von Seeadlern weltweit ab. Das durch die Verwendung des ab den 1940er-Jahren weltweit häufig eingesetzten Insektizids DDT in der Umwelt auftretende DDE reicherte sich über die Nahrungskette an. Beim Seeadler und anderen Greifvögeln führte dies zu dünnen Eierschalen, wodurch die Eier häufig während der Brut zerbrachen. Die Einschränkungen für den Gebrauch von DDT ab Anfang der 1970er-Jahre bis hin zu den weitgehenden Einschränkungen durch die Stockholm-Konvention im Jahr 2004 führten zu einer Erholung der Bestände.^[5][6]

Weblinks

• Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD. Agency for Toxic Substances and Disease Registry
• Public Health Statement for DDT, DDE, and DDD. Agency for Toxic Substances and Disease Registry

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)ethene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Dichlordiphenyldichlorethen bei ChemIDplus.
4. ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Ausgabe, Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 402 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
5. ↑ Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, 1998, ISBN 3-7776-0961-7.
6. ↑ Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD – Health Effects. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, S. 133ff.