Dimethylnitrosamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylnitrosamin
Andere Namen	N-Nitrosodimethylamin DMNA NDMA N,N-Dimethylnitrosamin
Summenformel	C2H6N2O
CAS-Nummer	62-75-9
PubChem	6124
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0048 g·cm−3[1]
Siedepunkt	151 - 153 °C[1]
Dampfdruck	3,6 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-330-350-372-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​260-​273-​284-​301+310-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 45-25-26-48/25-51/53 S: 53-45-61
LD50	37 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylnitrosamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Vorkommen

Dimethylnitrosamin kommt in Lebensmitteln wie gepökeltem Fleisch und alkoholischen Getränken vor.^[4] Es entsteht auch in Tieren bei der Fütterung von Futter mit Nitrit-Zusätzen.^[5] Es kommt auch als Abbauprodukt von Aminophenazon vor. Im Menschen findet man die Verbindung bei einigen Erkrankungen wie Bilharziose.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Dimethylnitrosamin kann durch Reaktion von sekundären Aminen mit Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

Dimethylnitrosamin ist ein gelbe Flüssigkeit mit schwachem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt allmählich beim Lagern (vor allem unter Lichteinwirkung) und bei Erhitzung, wobei Stickstoff, Wasserstoff, Ethen, Methan, Dimethylamin und Stickstoffoxide entstehen.^[1]

Verwendung

Dimethylnitrosamin kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z.B. Daminozid) verwendet werden.^[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dimethylnitrosamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C) bilden.^[1] Es ist als krebserregend eingestuft.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 62-75-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. August 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 62-75-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt N-Nitrosodimethylamine, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2011.
4. ↑ Jan Murken: Humangenetik. ISBN 978-3131392978 (Seite 60 in der Google Buchsuche).
5. ↑ Heinz Lüllmann,Klaus Mohr,Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. 2010, ISBN 978-3133685177 (Seite 593 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Jan Lehmann: Blasenkarzinom: Neue Perspektiven in Diagnostik und Behandlung. 2004, ISBN 978-3540205043 (Seite 21 in der Google Buchsuche).
7. ↑ Paul Margaretha: Chemie für Mediziner. 2002, ISBN 978-3540428923 (Seite 115 in der Google Buchsuche).
8. ↑ Daminozide JMPR 1977. Inchem, abgerufen am 1. August 2011.