Ethylbiscoumacetat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ethylbiscoumacetat
Andere Namen	Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester Ethyl2,2-bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetat)
Summenformel	C22H16O8
CAS-Nummer	548-00-5
PubChem	11047
ATC-Code	B01AA08
Kurzbeschreibung	bimorphe Kristalle mit bleibenden bitteren Geschmack
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antikoagulantien
Wirkmechanismus	Vitamin K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	408,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	177 – 182 °C bzw. 154 - 157 °C[1]
pKs-Wert	3,1[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	750 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1] 840 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethylbiscoumacetat ist der internationale Freiname von Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester, einer Substanz mit antikoagulierender Wirkung.

Chemie

Ethylbiscoumacetat kristallisiert in zwei unterschiedlichen Formen (Bimorphismus), die sich durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden.^[1]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder zur Vorsorge bei Neigung zu thromobotischen Erkrankungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Als mögliche Nebenwirkung kann Ethylbiscoumacetat aufgrund seiner Hemmung der Gerinnung Blutungen und Hämatome erleichtern, es können aber auch Fieber, Übelkeit und Durchfall auftreten oder Exantheme der Haut.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Es entfaltet seine Proteingerinnungshemmung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinvarianten, wie beispielsweise Acenocumarol, Dicoumarol oder Warfarin.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Ethylbiscoumacetat wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Körper weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es zu 95 % die Proteine des Blutplasma, schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Literatur

• Artikel in der Pharmazeutischen Zeitung
• Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 7, S. 125 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ethylbiscoumacetat im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 6. März 2011.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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