Fenazaquin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenazaquin
Andere Namen	4-(2-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)ethoxy)chinazolin
Summenformel	C20H22N2O
CAS-Nummer	120928-09-8
PubChem	86356
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	306,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	78,5 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-332-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​301+310-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 25-20-50/53 S: (1/2)-37-45-60
LD50	136 mg/kg (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fenazaquin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinazolinderivate und Alkylarylether.

Gewinnung und Darstellung

Fenazaquin kann durch Reaktion von 4-Quinolinol mit einem Phosphit und Chlor und anschließende Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 4-tert-Butylphenylethanol gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Fenazaquin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.^[2] Er hydrolisiert unter sauren Bedingungen, ist aber fast stabil unter neutralen oder basischen Bedingungen.^[4]

Verwendung

Fenazaquin wird seit seiner Markteinführung 1992 als Akarizid eingesetzt. Es wirkt durch Blockierung des mitochondrialen Elektronentransportes im Komplex I.^[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind einige Pflanzenschutzmittel (z.B. Magister 200) zugelassen, die Fenazaquin als Wirkstoff enthalten.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 120928-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 558 in der Google Buchsuche).
3. ↑ Datenblatt Fenazaquin, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2011.
4. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 224 in der Google Buchsuche).
5. ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3540490678 (Seite 588 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Oktober 2011