Caryophyllen
Strukturformel
α-Caryophyllen
α-Caryophyllen
β-Caryophyllen
β-Caryophyllen
Allgemeines
Name Caryophyllen
Summenformel C15H24
CAS-Nummer
  • 6753-98-6 (α)
  • 87-44-5 (β)
Kurzbeschreibung α: klare ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

β: klare gelblich bis grünliche Flüssigkeit mit holzartigem Geruch

Eigenschaften
Molare Masse 204,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

α: 0,897–0,910 g·cm−3[1]
β: 0,889 g·cm−3[2]

Siedepunkt

α: 166–168 °C[1]
β: 260–261 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung (β)[2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 38-65
S: (2)-26-36-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Caryophyllen ist ein Sesquiterpen. Es ist Bestandteil von ätherischen Ölen. Es kommt als α-Caryophyllen (Humulen) und β-Caryophyllen vor. α-Caryophyllen ist ein monocyclisches Sesquiterpen mit einem Brechungsindex von 1,503. Es kommt in Gewürznelken und vielen Basilikum-Arten vor. β-Caryophyllen (E-BCP) ist bicyclisches Sesquiterpen, es kommt in Basilikum, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel und Pfeffer vor und hat einen Brechungsindex von 1,494.

β-Caryophyllen oxidiert an der Luft zu Caryophyllenoxid, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.[3]

Pharmakologie

β-Caryophyllen ist ein CB2-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.[4] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB2-Rezeptor aber auch den CB1-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.[5]

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt α bei Goods Company
  2. a b c Datenblatt β bei Goods Company
  3. M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S. 538-545. PMID 16226832
  4. Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26):9099-9104. PMID 18574142 doi:10.1073/pnas.0803601105
  5. Deutsches Ärzteblatt vom 24. Juni 2008: Pizzagewürz Oregano hilft gegen Entzündungen

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