Hydroxyethylmethacrylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxyethylmethacrylat
Andere Namen	Methacrylsäure-2-hydroxyethylester Glycolmethacrylat HEMA
Summenformel	C6H10O3
CAS-Nummer	868-77-9
PubChem	13360
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	130,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−12 °C[1]
Siedepunkt	250,5 °C[1]
Dampfdruck	ca. 0,1 hPa (20,5 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,453 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319-315-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38-43 S: (2)-26-28
LD50	5050 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Hydroxyethylmethacrylat, kurz HEMA^[4], ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Alkohole.

Gewinnung und Darstellung

2-Hydroxyethylmethacrylat wird durch Umsetzung von Methacrylsäure mit Ethylenoxid in Gegenwart von Hydrochinon dargestellt.^[5] 1999 wurden weltweit etwa 42.000 t hergestellt. Damit gehört 2-Hydroxyethylmethacrylat zu den High Production Volume Chemical.^[3]

Eigenschaften

2-Hydroxyethylmethacrylat ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.^[1]

Verwendung

2-Hydroxyethylmethacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung und als Comonomer für die Herstellung von Acrylharzen verwendet.^[1] Es wird auch zur Herstellung von Acryl-Polymeren (als PolyHEMA oder auch als Copolymer mit Methacrylsäure, Styrol, Methylmethacrylat, Butylacrylat und weiteren), die als Zahnfüllungskunststoffe, Kontaktlinsen, künstliche Fingernägel (hergestellt aus UV-Licht-gehärteten Acrylaten), in der Druckformherstellung (Druckindustrie) und in Acrylharz-Lacken^[6] verwendet werden. Wicherle und Lim zeigten als erste, dass ein Hydrogel auf der Basis von Hydroxyethylmethacrylat sich als biokompatibles Material eignen könnte.^[7] 1953 hat Otto Wichterle zusammen mit dem Chemiker Drahoslav Lím ein Verfahren zur Herstellung patentieren lassen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Hydroxyethylmethacrylat können mit Luft (Flammpunkt 101 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 868-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 2-Hydroxyethyl methacrylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2010.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 868-77-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Lehrbuch der organischen Chemie, Beyer/Walter
5. ↑ Helmut Ritter in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
6. ↑ Informationen zu Kontaktallergenen
7. ↑ Polyol- und Azlacton-Makromonomere für Netzwerksysteme, neue Werkstoffe und biomedizinische Anwendungen (Dissertation Universität Freiburg)

Weblinks

• OECD SIDS 2-Hydroxyethyl methacrylate (Inchem)