Cephalexin

Cephalexin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Cefalexin
Andere Namen
  • IUPAC: (6R,7R)-7- [(R)-2-Amino-2-phenylacetamido] -3-methyl-8-oxo-5-thia -1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-2-carbonsäure
  • Latein: Cefalexinum
  • Cephalexin
Summenformel C16H17N3O4S
CAS-Nummer 15686-71-2
PubChem 27447
ATC-Code

J01DB01

DrugBank APRD00250
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Fertigpräparate
  • Cefanex® (USA)
  • Cephalex-CT® (D)
  • Cephalobene® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 347,39 g·mol−1
Aggregatzustand

Weißer Feststoff [1]

Schmelzpunkt

326,8 °C [2]

pKs-Wert

4,5 [2]

Löslichkeit

H2O: 1789 mg·L−1 [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

1495 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]

WGK 2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefalexin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.

Inhaltsverzeichnis

Indikation

Cefalexin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen im Bereich der Harn- und Geschlechtsorgane, der Atemwege, der Haut und des Weichteilgewebes, des Hals-, Nasen- und Ohrengebietes, der Knochen und Gelenke sowie der Zähne eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Cefalexin unterbricht die Zellwandbiosynthese, indem sie Enzyme, die für die Quervernetzung von Peptidoglycanen verantwortlich sind, hemmen. Dadurch wird der Erreger abgetötet.

Die dominante Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt unter einer Stunde. (0,9h PHWZ)

Applizierung

Cefalexin wird oral (unzerkaut mit Flüssigkeit) eingenommen.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Wie bei allen Cephalosporinen besteht eine Kreuzresistenz mit Penicillinen. Cefalexin kann unter Umständen fälschlich positive Ergebnisse bei der Zuckerbestimmung im Harn vortäuschen. Aus diesem Grund empfehlen sich Methoden zur Harnzuckerbestimmung, die beispielsweise auf enzymatische Glukoseoxidase-Reaktionen beruhen. Ebenso kann der direkte Coombs-Test (Test zur Bestimmung von Antikörpern auf roten Blutkörperchen) falsch positiv ausfallen. Weiters kann Cefalexin die Bestimmung von Ketonkörpern im Harn stören.

Einzelnachweise

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt für Cefalexin – Sigma-Aldrich 30.12.2007
  2. a b c Cefalexin bei DrugBank

Literatur

  • Fresenius, Michael und Heck, Michael - Antibiotika und Antimykotika ISBN 978-3-540-21479-3
Gesundheitshinweis
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