Chalkone

Chalkone
Strukturformel
Allgemeines
Name Chalkon
Andere Namen
  • 1,3-Diphenyl-2-propen-1-on
  • Benzylidenacetophenon
  • Phenylstyrylketon
Summenformel C15H12O
CAS-Nummer
  • 94-41-7 (Isomerengemisch)
  • 614-47-1 ((E)-Isomer)
PubChem 637760
Kurzbeschreibung blaßgelbe Prismen [1]
Eigenschaften
Molare Masse 208,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,071 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt
  • 59 °C ((E)-Isomer) [2]
  • 57,5 °C (Gemisch) [3]
Siedepunkt

346,5 °C (Gemisch) [3]

Dampfdruck

1,07·10−4 mmHg (25 °C) (Gemisch)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37
S: 22-36/37/39-45
LD50
  • 56 mg·kg−1 (Maus, i.v., Gemisch) [5]
  • > 500 mg·kg−1 (Ratte, oral, Gemisch) [6]
  • 1.048 mg·kg−1 (Maus, oral, (E)-Chalkon)[7]
WGK 3 (stark wassergefährdend) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.[8] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.[1]

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxylgruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe von Pflanzen vor.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. (E)-Chalkon bei ChemIDplus
  3. a b c d Chalkon bei ChemIDplus
  4. a b Stoffdaten beim Hersteller Sigma-Aldrich
  5. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
  6. National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, Pg. 28, 1953.
  7. Journal of Agricultural and Food Chemistry. Vol. 46, Pg. 1163, 1998.
  8. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008

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