Propanil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propanil
Andere Namen	N-(3,4-Dichlorphenyl)propionamid 3′,4′-Dichlorpropionanilid DCPA
Summenformel	C9H9Cl2NO
CAS-Nummer	709-98-8
PubChem	4933
Kurzbeschreibung	weißlich-brauner Feststoff mit starkem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	218,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	92–93 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (130 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Chlorbenzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-50 S: (2)-22-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Propanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen, ein so genanntes Anilid.

Geschichte

Propanil wurde Anfang der 1960er Jahre von der Firma Rohm & Haas auf den Markt gebracht.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von Amiden von Carbonsäuren gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Propanil ist stabil in Emulsionskonzentraten, hydrolysiert aber in sauren und alkalischen Medien zu 3,4-Dichloranilin und Propionsäure.^[2]

Verwendung

Propanil wird als Herbizid zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern (zum Beispiel beim Anbau von Reis) verwendet, wobei deren Photosystem II gehemmt wird (Reis ist gegen Propanil resistent).^[5] In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden.^[6] In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen.^[7]

Weblinks

• GC/MS-Determination of 3,4-Dichloroaniline as a Metabolite of Selected Herbicides (TU Dresden)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 709-98-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Propanil (inchem)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 709-98-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Propanil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
5. ↑ ^{a b} Propanil (bioone)
6. ↑ 2000-2001 Pesticide Market Estimates, U.S. Environmental Protection Agency
7. ↑ Entscheidung 2008/769/EG der Kommission vom 30. September 2008 über die Nichtaufnahme von Propanil in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (GoInForm)