12,13-Epoxy-3,4,15-trihydroxy- trichothec-9-en-8-on
Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Deoxynivalenol
Andere Namen
  • DON
  • Vomitoxin
  • 12,13-Epoxy-3,4,15-trihydroxy- trichothec-9-en-8-on
Summenformel C15H20O6
CAS-Nummer 51481-10-8
Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 296,32 g·mol–1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Alkoholen, Chloroform, Ethylacetat

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 36/37/39-45
LD50

46 mg/kg (Maus, oral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Deoxynivalenol (DON) ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift) mit Trichothecen-Grundgerüst und ein Sesquiterpen.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Deoxynivalenol kommt als Stoffwechselprodukt verschiedener Pilze der Gattung Fusarium (F. culmorum, F. graminearum) vor allem auf befallenem Getreide (Weizen, Gerste, Hafer) vor.

Eigenschaften

Deoxynivalenol ist chemisch relativ beständig. In wässrigem Medium sind Temperaturen >120 °C notwendig, um einen teilweisen Abbau zu erreichen. Hohe pH-Werte begünstigen den Abbau.[3] Bekannte Abbauprodukte sind norDON A, norDON B und norDON C, 9-hydroxymethyl DON lactone, norDON D, norDON E und norDON F.[4] Ein Abbau beim Backen von Brötchen wurde beobachtet.[5]

Analytik

Die zuverlässige Identifizierung und Quantifizierung von DON in den unterschiedlichen Matrices kann durch chromatographische und massenspektrometrische Verfahren gewährleistet werden. Sowohl die Gaschromatographie (GC) als auch die Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) haben sich als zuverlässige Trenntechniken bewährt. Zur gaschromatographischen Analyse werden in der Regel geeignete Derivate (z. B. Trimethylsilylderivate) eingesetzt. Bei der HPLC sind Trennungen und MS-Messungen auch ohne Derivatisierung möglich. Die anschließende Massenspektrometrie ist sowohl mit Ionenfallen- als auch mit Quadrupolsystemen möglich. Die Anwendung beider MS-Ionisierungstechniken kann die Sicherheit der analytischen Aussagen im sogenannten 'low-level'-Bereich erheblich steigern.[6]

Biologische Bedeutung

Deoxynivalenol ist ein Mykotoxin. Akut toxische Dosen verursachen Übelkeit und Erbrechen. Es ist ein gastrointestinaler Reizstoff. Deoxynivalenol ist ein Hemmstoff der Proteinsynthese. Bei Nutztieren verursacht mit Deoxynivalenol kontaminiertes Futter eine Wachstumsverzögerung, eine Beeinträchtigung des Immunsystems mit der Folge einer erhöhten Infektanfälligkeit. Eine gewisse Teratogenität lässt sich nachweisen.

Vermeidungsstrategien

Während der Produktion von Getreide können zahlreiche Maßnahmen ergriffen werden, um die Konzentration von Deoxynivalenol im Erntegut zu verringern. Dazu zählen die Vermeidung von Mais als Vorfrucht, wendende Bodenbearbeitung, der Anbau von Getreidesorten mit geringer Anfälligkeit gegen Fusarium-Arten sowie der Einsatz von Fungiziden.[7]

Höchstmengenverordnung

Gesetzliche Höchstmengen für Deoxynivalenol liegen für Getreideerzeugnisse (ausgenommen Hartweizenerzeugnisse) bei 500 µg/kg, für Brot, Kleingebäck und Feine Backwaren bei 350 µg/kg und für Getreideerzeugnisse zur Herstellung diätetischer Lebensmittel und Kindernahrung bei 100 µg/kg.[8][9]

Siehe auch

Quellen

  1. Sicherheitsdatenblatt der Firma Sigma-Aldrich
  2. Deoxynivalenol bei ChemIDplus
  3. Wolf CE, Bullerman LB (1998): Heat and pH alter the concentration of deoxynivalenol in an aqueous enviroment. Journal of Food Protection 61: 365-367 [1]
  4. Bretz M, Beyer M, Cramer B, Knecht A, Humpf H-U (2006): Thermal degradation of the Fusarium mycotoxin deoxynivalenol. Journal of Agricultural and Food Chemistry 54: 6445-6451. [2]
  5. Ragab WSM, Drusch S, Kuhlmann A, Beyer M (2005): Characterizing effects of fermentation and baking on the deoxynivalenol content of rolls. Journal of Applied Botany and Food Quality 79: 197-201 [3]
  6. Melchert HU, Pabel E (2004): Reliable identification and quantification of trichothecenes and other mycotoxins by electron impact and chemical ionization-gas chromatography-mass spectrometry, using an ion-trap system in the multple mass spectrometry mode - Candidate reference method for complex matrices. Journal of Chromatography A 1056: 195-199.
  7. Beyer M, Klix MB, Klink H, Verreet J-A (2006): Quantifying the effects of previous crop, tillage, cultivar and triazole fungicides on the deoxynivalenol content of wheat grain – a review. Journal of Plant Diseases and Protection 113: 241–246. [4]
  8. Deutsche Verordnung zur Änderung der Mykotoxin-Höchstmengenverordnung und der Diätverordnung vom 4. Februar 2004, Bundesgesetzblatt Jahrgang 2004, Teil 1, Nr. 5, S. 151, vom 12. Februar 2004. Seit 1. Juli 2006 abgelöst von der EU-Regelung.
  9. VERORDNUNG (EG) Nr. 856/2005 DER KOMMISSION vom 6. Juni 2005 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 466/2001 in Bezug auf Fusarientoxine. Grenzwerte für Fumonisine, T-2- sowie HT-2-Toxine gelten ab 1. Oktober 2007.

Weblinks


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