Clobetasol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clobetasol
Andere Namen	21-Chlor-9-fluor-11β,17-dihydroxy- 16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion- 17-propionat
Summenformel	C25H32O5ClF
CAS-Nummer	25122-46-7
PubChem	32798
ATC-Code	D07AD01
DrugBank	DB01013
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Glukokortikoide
Fertigpräparate	Clobegalen® Dermoxin® Karison®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	466,97 g·mol–1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	> 3000 mg/kg (Ratte, peroral) [2] 351 mg/kg (Ratte, intraperitoneal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clobetasolpropionat ist ein Derivat des Betamethason, das als Glucocorticosteroid zur topischen Behandlung von entzündlichen Hauterkrankungen (vgl. Atopisches Ekzem oder Psoriasis) eingesetzt wird.

Anwendung

Clobetasolpropionat gehört wie das vergleichbare Betamethasondipropionat zur Klasse IV der sehr stark wirksamen Corticosteroide und wird deshalb zur Kurzzeitbehandlung von therapieresistenten Plaques entzündlicher Hauterkrankungen eingesetzt. Die Wirksamkeit von Clobetasolpropionat ist im Vergleich zu Hydrocortison um den Faktor 10 erhöht.^[3]

Chemie

Chemismus und Name

Die Substanz ist chemisch ein Ester der Propionsäure mit dem Alkohol Betamethasol, abgekürzt zu Betamethasol, bei dem ein Wasserstoff-Atom gegen Chlor ausgetauscht ist. Daraus resultiert der Name Chlorbetamethasolpropionat.

Physikalische Eigenschaften

Clobetasolpropionat ist praktisch unlöslich in Wasser, in Ethanol 96 % (V/V) wenig löslich. Dabei löst sich ein Teil des Arzneistoffes in 100 Teilen Ethanol. So steht es zur oralen oder intravenösen Applikation nicht zur Verfügung. Bei Verwendung von microfein gepulvertem Clobetasolpropionat löst sich der Arzneistoff ohne Erwärmung während der Herstellung einer Emulsion zur äußerlichen Anwendung.

Herstellung

Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Betamethason-17-propionat mit Methylsulfurylchlorid in Pyridin und danach mit Lithiumchlorid in Aceton oder DMF.^[3]

Handelsform

Weißes bis schwach gelbliches, mikronisiertes Pulver.

Maßnahmen bei Zwischenfällen

Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen. Verschüttete Clobetasolpropionat-Substanz mit Zellstoff aufnehmen. Gegenstände mit geeigneten Reinigungsmitteln abwischen. Bei Hautkontakt mit der unverdünnten Reinsubstanz mit Wasser und Reinigungsmittel abwaschen. Stark kontaminierte oder Arbeits-Kleidung zur Reinigung in die Wäsche geben.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
2. ↑ Clobetasolpropionat bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Bruchhausen,Ebel,Frahm,Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgewerk, Bd.7, S.1001, Veröffentlicht 1999, Springer-Verlag, ISBN 3540526323

Weblinks

• Neues Rezeptur-Formularium: Clobetasolpropionat (PDF)

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