Clofazimin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clofazimin
Andere Namen	IUPAC: 2-(4-Chloranilino)- 5-(4-chlorphenyl)-3-isopropylimino- 3,5-dihydrophenazin Latein: Clofaziminum
Summenformel	C27H22Cl2N4
CAS-Nummer	2030-63-9
PubChem	2794
ATC-Code	J04BA01
DrugBank	DB00845
Kurzbeschreibung	rötlich braunes, feines Pulver, zeigt Polymorphie [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lepramittel
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	473,3964 g·mol−1
Schmelzpunkt	210–212 °C [2]
pKs-Wert	8,51 [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,225 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Dichlormethan, sehr schwer löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36
LD50	8400 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Clofazimin ist ein roter Farbstoff, der wegen seines bakteriostatischen Effekts auf Mykobakterium leprae als Arzneistoff gegen Lepra eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)^® ist derzeit nicht erhältlich. ^[4]

Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit Rifampicin und Dapson. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden. Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamendte (CAD).

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u.a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
2. ↑ ^{a b c d} Clofazimin bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Clofazimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
4. ↑ ABDA-Datanbank (Stand: 4. Dezember 2009)
5. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Weblinks

• FDA Label von Lamprene (PDF)

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