Acebutolol
Strukturformel
Strukturformel von Acebutolol
1:1-Gemisch von zwei Stereoisomeren
Allgemeines
Freiname Acebutolol
Andere Namen
  • (±)-Acebutolol
  • (RS)-Acebutolol
  • DL-Acebutolol
  • rac-Acebutolol
  • (RS)-3-Acetyl-4-(2-hydroxy-3-
    isopropylaminopropoxy)butyranilid
  • (±)-3-Acetyl-4-(2-hydroxy-3-
    isopropylaminopropoxy)butyranilid
  • DL-3-Acetyl-4-(2-hydroxy-3-
    isopropylaminopropoxy)butyranilid
  • rac-3-Acetyl-4-(2-hydroxy-3-
    isopropylaminopropoxy)butyranilid
Summenformel C18H28N2O4
CAS-Nummer
  • 37517-30-9
  • 34381-68-5 (Hydrochlorid)
PubChem 1978
ATC-Code

C07AB04

DrugBank DB01193
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Betablocker

Wirkmechanismus

Blockade von β-Rezeptoren mit geringer β1-Selektivität und vorhandener intrinsischer Aktivität

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 336,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

119–123 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312-332
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
LD50

75,2 mg·kg−1 (Maus i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acebutolol ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Aromaten und Amiden zählt. Die Substanz wird als Arzneistoff der Gruppe der Betablocker eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Klinische Angaben

Acebutolol gehört zu der Gruppe der mittellangwirksamen Betablocker, mit einer Halbwertszeit von 4 bis 12 Stunden und einer Wirkdauer von bis zu 24 Stunden. Die Bioverfügbarkeit von Acebutolol beträgt 60 % und es weist eine geringe Selektivität für β1-Adrenozeptoren gegenüber anderen β-Adrenozeptoren auf. Es wird über die Niere ausgeschieden und sollte daher nicht bei Patienten mit Niereninsuffizienz gegeben werden.

Intrinsische sympathominetische Aktivität

Die Besonderheit von Acebutolol und einigen anderen Betablockern (Oxprenolol und Pindolol) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA).

Sonstige Informationen

Stereochemie

Acetolol hat ein chirales Zentrum, arzneilich verwendet wird das Racemat. Die beiden Enantiomere eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik, was früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert wurde.[4] Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist (S)-Form von Acebutolol.[5]

Literatur

  • T. Karow / R. Lang-Roth Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie 2003 S.62 - S.66
  • G. Herold Innere Medizin 2004

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b c Datenblatt Acebutolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  3. Acebutolol bei ChemIDplus
  4. Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2); 663–668; PMID 6092093.
  5. Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.

Handelsnamen

Monopräparate

Prent (D)

Kombinationspräparate

Acebutolol in Kombination mit Mefrusid: Sali-Prent (D), Acebutolol in Kombination mit Nifedipin: Tredalat (D)

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Acebutolol — Systematic (IUPAC) name (RS) N {3 acetyl 4 [2 hydroxy 3 (propan 2 ylamino)propoxy]phenyl}butanamide Clinical data Trade names …   Wikipedia

  • Acebutolol — Nombre (IUPAC) sistemático (RS) N [3 acetil 4 (2 hidroxi 3 propan 2 ilamino propoxi) fenil]butanamida …   Wikipedia Español

  • Acebutolol — Acébutolol Acébutolol Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • Acébutolol — Général Nom IUPAC (RS) N {3 acétyl 4 [2 hydroxy 3 (propan 2 ylamino)propoxy]phényl}butanamide …   Wikipédia en Français

  • acebutolol — fármaco beta bloqueante, utilizado para el tratamiento de la hipertensión y del infarto de miocardio. estructura química [véase http://www.iqb.es/diccio/a/ac1.htm#acebutolol] monografía [véase http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a003.htm]… …   Diccionario médico

  • acebutolol — /as euh byooh tl awl , ol /, n. Pharm. a beta blocker, C18H28N2O4, used in the management of hypertension, angina pectoris, and cardiac arrhythmias. [1965 70; coined from components of the chemical name; see ACETYL, BUTYL] * * * …   Universalium

  • acebutolol — A β adrenergic blocking agent. * * * n. a beta blocker drug commonly used to treat high blood pressure, angina pectoris, and irregular heart rhythms. It is administered by mouth. Possible side effects include breathing difficulty, especially in… …   Medical dictionary

  • acebutolol — n. a beta blocker drug used to treat high blood pressure, angina pectoris, and irregular heart rhythms. It is administered by mouth. Possible side effects include breathing difficulty, especially in asthmatics, and cold hands and feet. Trade… …   The new mediacal dictionary

  • acebutolol — noun an oral beta blocker (trade name Sectral) used in treating hypertension • Syn: ↑Sectral • Usage Domain: ↑trade name (for: ↑Sectral) • Hypernyms: ↑beta blocker, ↑ …   Useful english dictionary

  • acebutolol hydrochloride — [USP] the hydrochloride salt of acebutolol, used for the treatment of hypertension, angina pectoris, and arrhythmias; administered orally …   Medical dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”