Acetaldol
Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Hydroxybutanal
Andere Namen
  • Acetaldol
  • 3-Hydroxybutyraldehyd
  • Aldol
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 107-89-1
PubChem 7897
Kurzbeschreibung ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol-1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g/cm3 (16 °C)[1]

Schmelzpunkt

−88 °C[2]

Siedepunkt

83 °C (bei 27 hPa)[3], Zersetzung ab 85 °C[2]

Dampfdruck

0,1 hPa bei 20 °C[2]

Löslichkeit

mischbar mit 1-Butylamin[4] und Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Hydroxybutanal, auch Acetaldol genannt, ist eine chemische Verbindung. Ihr Grundgerüst leitet sich vom Butan ab und sie besitzt eine Aldehyd- und eine Alkoholfunktion.
Acetaldehyd geht sowohl unter sauren als auch unter basischen Bedingungen leicht eine Aldolreaktion zu 3-Hydroxybutanal ein. Hierdurch wurde 1872 von Charles Adolphe Wurtz[1] und Alexander Porfyrevich Borodin unabhängig erstmals die Reaktion erwähnt, die heute als Aldolreaktion bekannt ist. 3-Hydroxybutanal bildet das Grundgerüst für die Stoffklasse der Aldole.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

3-Hydroxybutanal kann durch eine Aldolreaktion zwischen zwei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Natronlauge gewonnen werden.[6]

\mathrm{2\ H_3C{-}CHO\ \longrightarrow\ H_3C{-}CHOH{-}CH_2{-}CHO}

Eigenschaften

Es handelt sich um eine Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −88 °C, die bei einem Druck von 27 hPa bei 83 °C siedet. Der Brechungsindex beträgt bei 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm 1,4238.[1]

Sicherheitshinweise

3-Hydroxybutanal neigt zur Polymerisation und zersetzt sich zu Crotonaldehyd.

Quellen

  1. a b c C. A. Wurtz: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1872, 1361.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 107-89-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. L. Claisen: Ueber condensirende Wirkung des Cyankaliums auf Aldehyde und auf Gemische von Aldehyden Ketonen, Justus Liebigs Ann. Chem. 1899, 306, 322–331.
  4. F. W. Bergstrom, W. M. Gilkey, and P. E. Lung: Alkyl Amines as Solvents, Ind. Eng. Chem. 1932, 24, 57–62.
  5. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, J. Chem. Soc. 1958, 1691–1696.

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