Acetoacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetessigsäure
Andere Namen	3-Oxobutansäure 3-Oxobuttersäure
Summenformel	C4H6O3
CAS-Nummer	541-50-4
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig bzw. fest[1]
Schmelzpunkt	36 - 37 °C bzw. viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur[1]
Siedepunkt	Zersetzung
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetessigsäure ist der Trivialname der 3-Oxobutansäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.

Gewinnung und Darstellung

Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließender Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.

Eigenschaften

Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.

Verwendung

Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C). Wichtiger sind ihre Ester und Salze.

Biologische Bedeutung

Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt, zu Acetoacetat umgebaut.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

Literatur

• Beilstein E III 3; 1178