Acetoin
Strukturformel
Strukturformel von 3-Hydroxy-2-butanon
Allgemeines
Name 3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen
  • Acetoin
  • Acetylmethylcarbinol
  • 2-Butanol-3-on
  • 3-Hydroxybutan-2-on
  • Dimethylketol
  • 1-Acetylethanol
  • (1-Hydroxyethyl)methylketon
  • 2,3-Butanolon
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 513-86-0
Kurzbeschreibung Monomer: farblose bis blass gelb-grünliche Flüssigkeit
Dimer: farbloser Feststoff (Kristalle)
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig (monomer)
fest (dimer)

Dichte

1,01 g·cm−3 (25°C, monomer)[1]

Schmelzpunkt

15 °C (monomer)[1]
90 °C (dimer)

Siedepunkt

147 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (0,1 g/ml bei 20 °C)[1], mischbar mit Ethanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-36/38
S: 23
WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (Butandiolzyklus). Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren).

Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit α-Naphthol führt hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Eigenschaften

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Außerdem ist es natürlicher Bestandteil unter anderem von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Brombeeren, Weizen, Broccoli, Rosenkohl und Honigmelonen. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu Butandion-2,3 (Diacetyl) dehydriert wird.

Verwendung

Die Verbindung soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.[2]

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 513-86-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. What's in a cigarette? (englisch)

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Acetoin — A|ce|to|in [Kurzw. aus ↑ Acet u. ↑ oin], das; s; Syn.: 3 Hydroxybutan 2 on: ein ↑ Acyloin. * * * Acetoin   das, s, 3 Hydrọxy 2 butanon, die …   Universal-Lexikon

  • acetoin — acetoinas statusas T sritis chemija formulė CH₃COCH(OH)CH₃ atitikmenys: angl. acetoin rus. ацетоин ryšiai: sinonimas – 3 hidroksi 2 butanonas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • acetoin — /euh set oh in/, n. Chem. a yellowish, pleasant smelling liquid, C4H8O2, obtained from various carbohydrates, as glucose, by fermentation: used chiefly in the manufacture of flavors and essences. Also called acetylmethylcarbinol, dimethylketol.… …   Universalium

  • acetoin — noun The compound 3 hydroxybutanone CH CO CH(OH) CH that is one of the constituents of the flavour of butter …   Wiktionary

  • acetoin — A condensation product of two molecules of acetaldehyde. * * * acet·o·in ə set ə wən n a colorless liquid hydroxy ketone C4H8O2 formed from various carbohydrates by fermentation called also acetylmethylcarbinol * * * acet·o·in (ə setґo in) a …   Medical dictionary

  • acetoin — n. yellowish liquid with a pleasant odor obtained from different carbohydrates …   English contemporary dictionary

  • acetoin — acet·o·in …   English syllables

  • acetoin — əˈsed.əwə̇n noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary acet + oin : a colorless liquid hydroxy ketone CH3COCHOHCH3 formed from various carbohydrates by fermentation called also acetylmethylcarbinol …   Useful english dictionary

  • Acetoin dehydrogenase — or diacetyl reductase (EC 1.1.1.303, EC 1.1.1.304) is an enzyme that catalyzes the transformation of acetoin to diacetyl. This enzyme related article is a …   Wikipedia

  • Acetoin racemase — In enzymology, an acetoin racemase (EC number|5.1.2.4) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:(S) acetoin ightleftharpoons (R) acetoinHence, this enzyme has one substrate, (S) acetoin, and one product, (R) acetoin.This enzyme belongs… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”