Acetophenon
Strukturformel
Strukturformel von Acetophenon
Allgemeines
Name Acetophenon
Andere Namen
  • Methylphenylketon
  • Phenylmethylketon
  • Hypnon
  • Acetylbenzol
  • 1-Phenylethanon
  • Dymex
Summenformel C8H8O
CAS-Nummer 98-86-2
PubChem 7410
Kurzbeschreibung

farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit mit süßem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,15 g·mol−1
Aggregatzustand

über 20 °C flüssig, darunter fest

Dichte

1,03 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

20 °C[2]

Siedepunkt

202 °C[2]

Dampfdruck

0,4 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36
S: (2)-26
LD50

815 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetophenon ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Ketonen. Acetophenon wird unter anderem als Hypnotikum eingesetzt und ist als solches unter dem Trivialnamen „Hypnon“ bekannt.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Acetophenon ist weiterhin ein Bestandteil vieler ätherischer Öle wie etwa Labdanum, Castoreum, Cistus, Stirlingia latifolia. Außerdem kommt dieses Keton in vielen natürlichen Aromen und in Steinkohleteer vor.

Gewinnung und Darstellung

Darstellung von Acetophenon

Acetophenon lässt sich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Essigsäurechlorid oder Essigsäureanhydrid herstellen. Im Gegensatz zur Friedel-Crafts-Alkylierung fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl3) nicht als Katalysator, sondern wird als Reagenz in äquivalenten Mengen verbraucht, wobei nach der notwendigen Hydrolyse des Zwischenprodukts Aluminiumhydroxid entsteht.

Verwendung

Acetophenon ist aufgrund seiner reaktionsfähigen Struktur Ausgangsstoff zahlreicher Synthesen als Ausgangs- oder Zwischenprodukt für andere Duftstoffe und Pharmazeutika sowie Kunstharze. Weiterhin ist er als hochsiedendes Lösungsmittel für Farben und Harze einsetzbar.

Sicherheitshinweise

Acetophenon als reiner Stoff ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich. Er reizt die Augen und kann bei Einwirkung auf die ungeschützte Haut eine Dermatitis hervorrufen. Als Spritzschutz sollten geeignete Handschuhe getragen werden. In höheren Konzentrationen wirkt er hypnotisch, daher auch die Synonymbezeichnung Hypnon. Die Dämpfe erzeugen in einer Konzentration von 80 ppm bei einer Einwirkung von über einer Stunde starke Vergiftungserscheinungen. Acetophenon ist schwer entzündlich und wenig flüchtig. Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen über den Flammpunkt (77 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen kann es zu stark exothermen Reaktionen kommen. Über 300 °C kommt es zur Zersetzung von Acetophenon. Dabei können Benzol, Biphenyl, 1,4-Diphenylbenzol, Kohlenstoffmonoxid, Methan, Wasserstoff, Ethen und/oder Toluol entstehen.

Geruchsprofil

Der Geruch von Acetophenon ist süß, blumig, leicht stechend und an Bittermandel, Orangenblüte und Weißdorn erinnernd.

Einzelnachweise

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c d e Eintrag zu Acetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 98-86-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Datenblatt Acetophenon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Acetophenōn — (Phenylmethylketon, Acetylbenzol) C8H8O oder C6H5.CO.CH3 entsteht beim Erhitzen von essigsaurem mit benzoesaurem Kalk, auch beim Kochen von Benzol mit Acetylchlorid und Aluminiumchlorid. Farblose, große Kristallblätter, riecht angenehm aromatisch …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Acetophenon — A|ce|to|phe|non [↑ Acet u. ↑ phenon], das; s; Syn.: Methyl phenyl keton, 1 Phenylethanon: farblose Fl., Sdp. 202 °C, als Lsgm. u. zur Herst. von Arzneimitteln, Riechstoffen u. Ketonharzen benutzt. * * * Acetophenon   das, s, Methylphen …   Universal-Lexikon

  • Acetophenon — Andre navne: Methylphenylketon, 1 phenylethanon. Acetophenon er en aromatisk keton med en blomsteragtig/mandelagtig lugt MV= 120,15; SMP= 20,5oC; KP= 202oC; …   Danske encyklopædi

  • Acetophenon — Ace|to|phe|non das; s <zu ↑Phenol u. 2↑...on> aromatisches ↑Keton, Riechstoff zur Parfümierung von Seifen …   Das große Fremdwörterbuch

  • 1-Phenylethanon — Strukturformel Allgemeines Name Acetophenon Andere Namen Methylphenylk …   Deutsch Wikipedia

  • Acetylbenzol — Strukturformel Allgemeines Name Acetophenon Andere Namen Methylphenylk …   Deutsch Wikipedia

  • Dymex — Strukturformel Allgemeines Name Acetophenon Andere Namen Methylphenylk …   Deutsch Wikipedia

  • Hypnon — Strukturformel Allgemeines Name Acetophenon Andere Namen Methylphenylk …   Deutsch Wikipedia

  • Methylphenylketon — Strukturformel Allgemeines Name Acetophenon Andere Namen Methylphenylketon Phenyl …   Deutsch Wikipedia

  • Phenylmethylketon — Strukturformel Allgemeines Name Acetophenon Andere Namen Methylphenylk …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”