Acetylendicarbonsäuredimethylester
Strukturformel
Struktur von Acetylendicarbonsäuredimethylester
Allgemeines
Name Acetylendicarbonsäuredimethylester
Andere Namen
  • DMAD
  • 2-Butindisäuredimethylester
  • Dimethylacetylendicarboxylat
Summenformel C6H6O4
CAS-Nummer 762-42-5
PubChem 12980
Kurzbeschreibung

schwach gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 142,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−18 °C[1]

Siedepunkt

195–198 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,447[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-314
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​305+351+338-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34-37
S: 26-36/37/39-45
LD50

550 mg·kg−1 (oral Maus)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische chemische Verbindung mit der Formel C6H6O4 aus der Gruppe der Alkine und Carbonsäureester.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrom-Bernsteinsäure wird mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert. Die entstehende Dicarbonsäure (Acetylendicarbonsäure) wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.

Eigenschaften

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit, die sich bei starker Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt.[1]

Verwendung

DMAD als bei Raumtemperatur flüssige Alkin ist stark elektrophil. Als solches wird es allgemein als Dienophil in Cycloadditions Reaktionen – wie zum Beispiel der Diels-Alder-Reaktion – angewendet.[2] Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.

Sicherheitshinweise

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizgas und ein Hautkampfstoff. Bei Kontakt mit Metallen kann Wasserstoff entstehen, wodurch Explosionsgefahr besteht.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Datenblatt Acetylendicarbonsäuredimethylester bei Merck, abgerufen am 1. März 2010.
  2. a b c d Datenblatt Dimethyl acetylenedicarboxylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  3. Material Safety Data Sheet - Dimethyl Acetylenedicarboxylate(Fisher Science).

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