Acetylformoin
Strukturformel
Struktur von Acetylformoin
Allgemeines
Name Acetylformoin
Andere Namen
  • trans-3,4-Dihydroxy-3-hexen-2,5-dion
  • DHHD (offenkettig)
  • 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-oxacyclopent-4-en
  • 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(H)-furanon (Halbacetal)
  • Diacetylformoin
Summenformel C6H8O4
CAS-Nummer 10153-61-4
Kurzbeschreibung

Intensiv karamellartig riechender
Feststoff mit bitterem Geschmack

Eigenschaften
Molare Masse 144,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. B. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.[2] Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone:[3]

Acetylformoine synthesis.png

Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.[2]

Eigenschaften

Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furenose“-Halbacetal-Form vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine.[2] Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.[4] Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.[5][6]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000
  3. Ingrid Steiner: Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie, TU Wien.
  4. Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika, 11.09.2001, Ludwig-Maximilians-Universität München.
  5. Wolfgang Engel : Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose, Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999.
  6. Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: Jahresbericht, 2001.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Chemikalienliste — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste chemischer Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von chemischen Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Reduktone — sind organische chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C Doppelbindung zwei Hydroxygruppen tragen („Endiole“) sowie zusätzlich direkt am benachbarten Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen.[1] Die Doppelbindung …   Deutsch Wikipedia

  • Ungesättigt — Ungesättigte Verbindungen Ethen Ethin Linolensäure …   Deutsch Wikipedia

  • Ungesättigte Verbindung — Ungesättigte Verbindungen Ethen Ethin Linolensäure …   Deutsch Wikipedia

  • Pronyl-Lysin — Strukturformel Allgemeines Name Pronyl Lysin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Ungesättigte Verbindungen — Ethen Ethin Linolensäure …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”