Acridon
Strukturformel
Strukturformel von Acridon
Allgemeines
Name Acridon
Andere Namen
  • 9(10H)-Acridon
  • 9,10-Dihydro-9-oxoacridin
Summenformel C13H9NO
CAS-Nummer 578-95-0
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 195,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

360–362 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acridon (9(10H)-Acridon) ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.

Verwendung

Acridonderivate lassen sich als Fluoreszenz-Sonde[3][4] in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Acidität von Metallionen-Salzen[5] einsetzen. In der Medizin sind Acridonalkaloide als Wirkstoff gegen Krebs[6] und Malaria[7] geeignet.

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Acridon bei Acros, abgerufen am 1. September 2007.
  2. a b Datenblatt Acridone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  3. J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies, in: Journal of Fluorescence 2004, 14, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.
  4. S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing, in: Electrophoresis 2003, 24, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.
  5. S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts, in: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.
  6. N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents, in: Anti-Cancer Drugs 2002, 13, S. 445–449.
  7. L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum, in: Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, S. 1169–1171; PMC 188171.

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