Acriflavin
Strukturformel
Stoffgemisch
Allgemeines
Freiname Acriflaviniumchlorid
Andere Namen
  • Trypaflavin
  • Neutroflavin
  • Euflavin
Summenformel Gemisch aus
  • C13H12ClN3 und
  • C14H14ClN3[1]
CAS-Nummer
  • 69235-50-3
  • 8063-24-9 (alte, gelöschte CAS Nummer)
PubChem 91561
ATC-Code

R02AA13

Kurzbeschreibung rötlich braunes, kristallines Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiseptika

Fertigpräparate

Panflavin®

Eigenschaften
Molare Masse Stoffgemisch
Schmelzpunkt

260 °C (Zersetzung ab 130 °C)[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (300 g/l bei 20 °C) [3]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22-41-51/53
S: 26-39-61
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

1.048 mg/kg (Ratte, oral) [3]

WGK 2 (wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acriflaviniumchlorid ist ein Stoffgemisch, das als Arzneistoff (Antiseptikum im Mund- und Rachenbereich) Anwendung findet.[4] Es wurde 1929 von der I. G. Farben patentiert.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Gemisch aus ca. 2/3 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid (C14H14ClN3) und ca. 1/3 3,6-Diaminoacridinhydrochlorid (C13H12ClN3),[1] von denen das Erstere eine quartäre Ammoniumverbindung darstellt. Beide Verbindungen sind Derivate des Acridins (siehe auch Ethacridinlactat).

Wirkung

Acridin-Derivate sind gegenüber grampositiven Bakterien wirksam. Acriflaviniumchlorid interkaliert in Nukleinsäuren und hemmt dadurch die Vermehrung von Bakterien und Viren. Nach einer Studie der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) ist es jedoch möglicherweise carcinogen.[5]

Weitere Verwendungen

Acriflaviniumchlorid wird auch zur Vitalfärbung verwendet. Früher wurde 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid auch unter dem Namen Trypaflavin als Mittel gegen die Afrikanische Trypanosomiasis („Schlafkrankheit“), deren Erreger zu den Trypanosomen gehört, angewendet.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004.
  2. a b c Datenblatt von Sigma-Aldrich für Acriflavine hydrochloride, gefunden am 18.09.2008
  3. a b Sicherheitsdatenblatt beim Hersteller Merck für Acriflavin-hydrochlorid
  4. C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 601.
  5. J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 46.
  6. H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 741.
Gesundheitshinweis
Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • acriflavin — acriflavin. См. акрифлавин. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • acriflavin — acriflavine / flāˈvēn/ or acriflavin /ak ri flāˈvin/ noun (acridine and flavin(e)) an antiseptic • • • Main Entry: ↑acridine …   Useful english dictionary

  • акрифлавин — acriflavin акрифлавин. Aкридиновый краситель <acridine dye>, является мутагеном, индуцируя мутации типа сдвига рамки <frameshift mutation>. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • Costia necatrix — Ichthyobodo necator Systematik Unterstamm: Saccostoma Klasse: Kinetoplastida Ordnung: Bodonida Familie: Bodonidae …   Deutsch Wikipedia

  • Ichtyobodo necator — Ichthyobodo necator Systematik Unterstamm: Saccostoma Klasse: Kinetoplastida Ordnung: Bodonida Familie: Bodonidae …   Deutsch Wikipedia

  • Ichthyobodo necator — Systematik Unterstamm: Saccostoma Klasse: Kinetoplastida Ordnung: Bodonida Familie: Bodonidae …   Deutsch Wikipedia

  • Aeromonas hydrophila — Taxobox | color = lightgrey name = Aeromonas hydrophila domain = Bacteria regnum = Proteobacteria phylum = Gammaproteobacteria classis = Aeromonadales genus = Aeromonas species = A. hydrophila binomial = Aeromonas hydrophila binomial authority =… …   Wikipedia

  • Trypaflavin — Strukturformel Stoffgemisch Allgemeines Freiname Acriflaviniumchlorid Andere Namen Trypaflavin Neutroflavin Euflavin Summenformel …   Deutsch Wikipedia

  • акридиновые красители — acridine dyes акридиновые красители. Группа органических соединений, являющихся производными акридина и 9 фенилакридина и используемых для окрашивания хромосом (интеркалируют между основаниями); А.к. мутагены, вызывающие делеции или вставки… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • мутация SG (Slow Growth) — SG mutation мутация SG (Slow Growth). Цитоплазматическая мутация у Neurospora crassa, проявляющаяся в замедлении роста и снижении уровня дыхания (в существенно меньшей степени, чем у дрожжей “петит” <petite>); впервые индуцирована А.Србом в …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”