Acyl
Acylgruppe

Als Acylgruppe, Acyl oder Azyl bezeichnet man eine funktionelle Gruppe mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R eine Alkyl-, Aryl- oder auch eine heteroaromatische Gruppe sein kann. Die Acylgruppe leiten sich formal von Carbonsäuren oder Aldehyden ab, die eine OH-Gruppe bzw. ein Wasserstoffatom abgespalten haben. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest R, also –(C=O)–, wird Carbonylgruppe genannt.

Inhaltsverzeichnis

Acylradikal

In der Chemie versteht man darunter meist Radikale der Form R–CO•; die zugehörige Säure ist dann eine Carbonsäure R–COOH.

Acyliumion

Ein Acyliumion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R–C+=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen.

Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in α-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.

Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließende Umsetzung dieser Lösung mit Alkohol erfolgen.

Beispiele

formale Stammverbindung Rest (R) Acylgruppe
Ameisensäure -H Formylgruppe
Essigsäure -CH3 Acetylgruppe
Aminosäure Acylaminogruppe

Siehe auch


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  • Acyl — group of a carboxylic acid. An acyl group is a functional group derived by the removal of one or more hydroxyl groups from an oxoacid,[1] including inorganic acids. In organic chemistry, the acyl group is usually derived from a carboxylic acid… …   Wikipedia

  • Acyl — Ac yl, n. [Acid + yl.] (Org. Chem.) An acid radical, as acetyl, malonyl, or benzoyl. An acyl radical can be depicted as {R CO }, where { CO } is the carbonyl group, and R is the group that characterizes the acyl moiety. [Webster 1913 Suppl. +PJC] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Acyl... — Acyl...,   allgemeine Bezeichnung für die Atomgruppierung R CO (R = organischer Rest), die von Carbonsäuren durch Entfernung der OH Gruppe abgeleitet wird, z. B. Acetyl …   Universal-Lexikon

  • acyl — [as′il] n. [ AC(ID) + YL] Chem. a radical, RCO, derived from an organic acid by the removal of the OH group …   English World dictionary

  • acyl- — ⇒ACYLE, ACYL , subst. masc. CHIM. Nom donné au radical organique R CO , qui se trouve dans les acides carboxyliques : • 1. À vrai dire, acides nucléiques et peptides offrent une parenté structurale évidente : les nucléotides se présentent… …   Encyclopédie Universelle

  • acyl — /as il, eel/, adj. Chem. containing the acyl group. [1895 1900; < G: an organic radical derived from an acid; see ACID, YL] * * * …   Universalium

  • acyl — adj. containing the acyl group (Chemistry) …   English contemporary dictionary

  • acyl- — acil statusas T sritis chemija apibrėžtis Grupė. formulė RCO– atitikmenys: angl. acyl rus. ацил …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • acyl — noun Usage: often attributive Etymology: International Scientific Vocabulary, from acid Date: 1899 a radical RCO– derived usually from an organic acid by removal of the hydroxyl from all acid groups often used in combination …   New Collegiate Dictionary

  • acyl — noun Any of class of organic radicals, RCO , formed by the removal of a hydroxyl group from a carboxylic acid …   Wiktionary

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