Acyloin
Strukturformel von Acyloinen

Acyloine sind organische Verbindungen einer Verbindungsklasse der organischen Chemie, die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxylgruppe besitzen. Es handelt sich also um α-Hydroxyketone. Eine Sonderform sind die Benzoine, bei denen beide Reste R und R' aromatisch (R, R' = Aryl) sind. Acyloine bilden intramolekulare Wasserstoffbrücken (in der Abbildung rot gekennzeichnet).

Synthetisch sind Acyloine durch eine Acyloin-Kondensation zugänglich. Weiterhin bietet die Rubottom-Oxidation die Möglichkeit, aus Silyl-Ethern von Enolen Acyloine darzustellen. Aromatische Acyloine können vermittels einer Benzoin-Kondensation dargestellt werden.

Im Alkalischen bilden Acyloine Endiolatanionen, die reduzierend wirken (z. B. auf Fehlingsche Lösung) und dabei zu 1,2-Diketonen oxidiert werden. Durch Reduktion von Acyloinen erhält man vicinale Diole.


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  • acyloin — [ə sil′ō in] n. [ ACYL + (BENZ)OIN] any of a group of ketones with the general formula RCH(OH)COR; esp., benzoin …   English World dictionary

  • Acyloin — The structure of a typical acyloin. Acyloins (also referred to as ketols) are a class of organic compounds in organic chemistry sharing a common functional group consisting of a hydroxyl group placed on the α position of a carbonyl group.… …   Wikipedia

  • Acyloin — A|cy|lo|in [↑ Acyl u. oin], das; s, e; Sammelbez. für – systematisch als α Hydroxyketone zu benennende – Verb. der allg. Formel R CH(OH) C(O) R, z. B. Acetoin (R = CH3) oder Benzoin (R = C6H5). Acyloine entstehen durch Dimerisation von Aldehyden… …   Universal-Lexikon

  • acyloin — aciloinas statusas T sritis chemija apibrėžtis α hidroksiketonas. formulė RCH(OH)COR atitikmenys: angl. acyloin rus. ацилоин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • acyloin — /euh sil oh in, as euh loyn , as euh loh in/, n. Chem. a hydroxy ketone of the general formula RCOCHOHR, where R is an element or group. [ACYL + (BENZ)OIN] * * * …   Universalium

  • acyloin — noun Any α hydroxy ketone …   Wiktionary

  • acyloin — acyl·oin …   English syllables

  • acyloin — əˈsiləwə̇n, ˌwēn; ˈasəˌlȯin, ˌasəˈlōən noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary acyl + benzoin : an alpha hydroxy ketone (as benzoin) of the general formula RCOCH(OH)R * * * /euh sil oh in, as euh loyn , as euh loh in/, n. Chem.… …   Useful english dictionary

  • Acyloin condensation — is a reductive coupling of two carboxylic esters using metallic sodium to yield an α hydroxyketone, also known as an acyloin. [cite journal title = Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse… …   Wikipedia

  • Acyloin-Kondensation — Die Acyloin Kondensation ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Unter ihr versteht man die Kondensation zweier Ester zu α Hydroxycarbonylverbindungen (Acyloin). Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung in der Wärme mit Natrium in Toluol… …   Deutsch Wikipedia

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