(E)-Ethen-1,2-diyldibenzol
Strukturformel
Strukturformel cis-Stilben
Allgemeines
Name Stilben
Andere Namen
  • 1,2-Diphenylethen
  • 1,2-Diphenylethylen
Summenformel C14H12
CAS-Nummer
  • trans: 103-30-0
  • cis: 645-49-8
Kurzbeschreibung trans: farblose Kristalle

cis: Flüssigkeit

Eigenschaften
Molare Masse 180,245 g/mol
Aggregatzustand
  • trans: fest
  • cis: flüssig
Dichte
  • trans: 0,9707 g·cm−3[1]
  • cis:1,0143 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt
  • trans: 141 °C[1]
  • cis: −5 °C[1]
Siedepunkt
  • trans: 307 °C[1]
  • cis: 141 °C [1]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
WGK 3[2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stilben (1,2-Diphenylethen) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, bestehend aus einem Ethenmolekül, an dessen zwei Kohlenstoffatomen anstelle eines Wasserstoffatomes ein Benzolring (genauer: ein Phenylring, da dem Benzol an der Bindungsstelle ebenfalls ein Wasserstoffatom fehlt) gebunden ist. Am Ethen sind zwei isomere Formen möglich. Beide isomere Formen, cis- und trans-Stilben, existieren und sind bei Raumtemperatur stabil. Wie bei den meisten Verbindungen mit einer disubstituierten Doppelbindung ist das trans-Isomer thermodynamisch stabiler.

trans-Stilben

Stilben-Derivate werden häufig als optische Aufheller eingesetzt, vor allem in Textilien aus Polymerstoffen. Dabei wird die Besonderheit des Stilbens gegenüber anderen Aromaten und Polyenen ausgenutzt, dass es trotz der die Absorption charakterisierenden Doppelbindung fluoresziert. Dies beruht auf der starken Änderung der Bindungsverhältnisse im angeregten Zustand; die Doppelbindung erhält im angeregten S1-Zustand starken Einfachbindungscharakter, die Einfachbindungen zu den Ringen dagegen gewinnen an Doppelbindungscharakter. Dadurch werden die Torsionsschwingungen der Ringe stark abgeschwächt, die bei anderen Verbindungen ähnlicher Struktur starken fluoreszenzlöschenden Charakter haben, woraus die vergleichsweise starke Fluoreszenzquantenausbeute von Stilben resultiert.

Inhaltsverzeichnis

Stilbenderivate

Stilbenderivate werden in Pflanzen gefunden, sie sind Produkt zweier verschiedener Biosynthesewege. Ein Teil stammt aus dem Shikimisäure-Weg, der andere aus der Polyketidbiosynthese, dabei wird ein Phenylpropanidbaustein als Startereinheit für die iterative PKS-Synthese der PKS III verwendet.

Ein Stilbenderivat ist Resveratrol, welches mit gesundheitsfördernden Wirkungen von Rotwein in Verbindung gebracht wird.

Eine Reihe von Stilbenderivaten besitzen hormonartige Wirkung. Der Stoff Diethylstilbestrol (Diäthylstilböstrol, DES) war das erste kommerzielle orale Estrogenpräparat. Auf Grund der anabolen Wirkung wurde DES bis Anfang der 1980er-Jahre in der Rinder- und Schweinemast als Masthilfsmittel eingesetzt. Allerdings ist DES krebserregend. Deshalb ist die Anwendung von Stilben und deren Derivaten bei Tieren, die der Lebensmittelgewinnung dienen, in der EU verboten. In Deutschland ist dies gesetzlich in der Verordnung über Stoffe mit pharmakologischer Wirkung geregelt.[4] Im Zusammenhang mit Hormonfleisch-Skandalen wurden diese Stilbenderivate in Medienberichten oft als „Stilbene“ bezeichnet.

Literatur

  • Topics in Current Chemistry. Vol. 209. Springer, Berlin, 2000. ISBN 3-540-66573-0

Weblinks

Quellen

  1. a b c d e f g CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition (CD-Rom Version 2007), Taylor and Francis, Boca Raton, FL. 2007.
  2. a b Sicherheitsdatenblatt (Merck) trans-Stilben
  3. a b Sicherheitsdatenblatt (Merck) cis-Stilben
  4. Verordnung über Stoffe mit pharmakologischer Wirkung, Bundesministerium der Justiz

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