Adipinsäure
Strukturformel
Strukturformel von Adipinsäure
Allgemeines
Name Adipinsäure
Andere Namen
  • 1,6-Hexandisäure
  • 1,4-Butandicarbonsäure
  • E 355
Summenformel C6H10O4
CAS-Nummer 124-04-9
PubChem 196
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

151 °C[1]

Siedepunkt

331 °C[1]

Dampfdruck

10,3 Pa (20 °C)[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 4,43[2]
  • pKs2 = 5,42[2]
Löslichkeit
  • schlecht in kaltem Wasser (24 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • 160 g·l−1 in warmem Wasser (60 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)
LD50

1900 mg·kg−1 (Maus, peroral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Adipinsäure, auch Hexandisäure, ist eine Dicarbonsäure. Ihre Ester und Salze werden als Adipate bezeichnet.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Adipinsäure, HOOC–(CH2)4–COOH, bildet farblose Kristalle (monoklin)[5], die bei 152 °C schmelzen und einen lang anhaltenden, sauren Geschmack haben.

Herstellung und Vorkommen

Adipinsäure wird durch Oxidation von Cyclohexen oder Cyclohexanol mit Kaliumpermanganat oder Salpetersäure gewonnen, in der Natur kommt sie in nennenswerten Mengen in der Zuckerrübe und in Roter Bete vor. Alternativ dazu bietet sich eine Herstellung aus Furfural, bei der Furfural über einem ZnO-Cr2O3-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrolyse erhält man ebenfalls Adipinsäure. Außerdem werden auch große Mengen Adipinsäure durch Hydrolyse von Adipodinitril hergestellt.

Verwendung

Adipinsäure ist vor allem ein Zwischenprodukt für Nylon. Dieser Kunststoff entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung. Die monomere Zwischenstufe wird auch AH-Salz genannt und ergibt sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten. Adipinsäure wird auch als Vorprodukt für die Synthese von Polyesterpolyolen für Polyurethansysteme und thermoplastische Polyurethane verwendet. Hauptanwendungsgebiete sind Elastomere, Weich- und Hartschäume.

Adipinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff (E 355) zugelassen und dient als solcher als Säuerungsmittel, ebenso wie ihre Alkalisalze Natriumadipat (E 356) und Kaliumadipat (E 357) und wird manchmal auch als Ersatz für die Weinsäure im Backpulver und Limonaden eingesetzt.

Außerdem wird Adipinsäure als Zusatzmittel in der Rauchgasentschwefelung eingesetzt, um die Abscheideleistung von Kalksteinwäschern über 99 % anzuheben. Die Aufgabe der Adipinsäure ist dabei hauptsächlich, einen pH-Puffer bereitzustellen.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Adipinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 124-04-9 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. Adipinsäure bei ChemIDplus.
  5. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/recl.19410600805/abstract.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Adipinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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  • Adipinsäure — A|di|pin|säu|re [lat. adeps, Gen.: adipis = Fett); Kennbuchstabe: (in Kurzzeichen für Polymere u. Weichmacher:) A; Syn.: Hexandisäure: HOOC (CH2)4 COOH; farblose krist. Verb., Smp. 153 °C; die aliphatische Dicarbonsäure ist Ausgangsmaterial für… …   Universal-Lexikon

  • Adipinsäure — Adi|pin|säu|re die; <zu lat. adeps »Fett« u. ↑...in> eine organische Fettsäure (Rohstoff für die Herstellung von ↑Nylon u. ↑Perlon) …   Das große Fremdwörterbuch

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