Deprotonierung

Deprotonierung

Als Protonierung bezeichnet man in der Chemie die Anlagerung von Protonen (Wasserstoff-Kernen/ -Kationen) an eine chemische Verbindung im Rahmen einer Säure-Base-Reaktion. Dabei werden je nach Anzahl der übertragenen Protonen eine oder mehrere positive Ladungen dem Zielmolekül hinzugefügt. Die Verbindung, die die Protonen aufgenommen hat, wird als protonierte Verbindung bezeichnet. Den entgegengesetzten Vorgang, den der Abspaltung von Protonen von einer Verbindung, nennt man Deprotonierung.

\mathrm{HA\ +\ B\ \rightleftharpoons \ A^-\ +\ HB^+}
Protonierung der Verbindung B durch die Säure HA, die dabei deprotoniert wird.

Voraussetzung für den Vorgang der Protonierung ist das Vorliegen einer Säure und einer Base nach der Definition von Brønsted und Lowry. Die Säurestärke - repräsentiert durch den pKS-Wert - und die Basenstärke (pKB) bestimmen, ob das Gleichgewicht auf der Seite der protonierten oder unprotonierten Verbindung liegt.

Die Protonierung einer Verbindung kann durch sterische Faktoren beeinflusst werden.

Mit dem Proton wird eine positive Ladung übertragen, wie im folgenden Beispiel, das die Protonierung von Ammoniak (NH3) durch Chlorwasserstoff (HCl), zeigt:

\mathrm{HCl\ +\ NH_3\ \rightleftharpoons \ Cl^-\ +\ NH_4^+}
Chlorwasserstoff gibt ein Proton an das Ammoniak-Molekül ab. Dadurch wird ein negativ geladenes Chlorid-Anion sowie ein positiv geladenenes Ammonium-Kation gebildet.

Die Protonierung ist ein vielfach beobachteter und genutzter Reaktionsschritt. Sie dient häufig zur Aktivierung einer chemischen Verbindung für nachfolgende Reaktionen. Man setzt sie aber auch dazu ein, Verbindungen zu ionisieren, zum Beispiel im Rahmen einer massenspektrometrischen Analyse.


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Deprotonierung — De|pro|to|nie|rung [↑ de u. ↑ Protonierung] Abspaltung eines Protons (allg.: Hydrons) aus einem Neutralmolekül mit Hilfe starker Protonenakzeptoren (Basen), wobei ein Anion ( z. B. Carbanion, Hydroxid Ion) entsteht …   Universal-Lexikon

  • NaNH2 — Strukturformel Allgemeines Name Natriumamid Summenformel H2NNa …   Deutsch Wikipedia

  • Enolat — Ein Enolat ist das Anion der Enolform einer Carbonylverbindung. Enolate entstehen durch die Deprotonierung eines CH aciden Wasserstoffs in α Position zur Carbonylfunktion. Es lassen sich zwei Grenzstrukturen formulieren, Enolate sind somit… …   Deutsch Wikipedia

  • Enolate — Ein Enolat ist das Anion der Enolform einer Carbonylverbindung. Enolate entstehen durch die Deprotonierung eines CH aciden Wasserstoffs in α Position zur Carbonylfunktion. Es lassen sich zwei Grenzstrukturen formulieren, Enolate sind somit… …   Deutsch Wikipedia

  • Natriumamid — Strukturformel Allgemeines Name Natriumamid Summenformel …   Deutsch Wikipedia

  • Pinakolumlagerung — Die Pinakol Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der sich Di tert Glykole unter Einwirkung einer Protonensäure zu α tertiären Ketonen umlagern. Der Name der 1860[1] erstmals beschriebenen Reaktion stammt von dem Trivialnamen des… …   Deutsch Wikipedia

  • Esterbildung — Die Veresterung (auch Esterbildung) ist eine Gleichgewichts und Kondensationsreaktion, bei der ein Alkohol mit einer Säure zu einem Ester reagiert. Die Säurekomponente kann eine organische Carbonsäure (z. B. Essigsäure, Benzoesäure,… …   Deutsch Wikipedia

  • Fischer-Veresterung — Die Veresterung (auch Esterbildung) ist eine Gleichgewichts und Kondensationsreaktion, bei der ein Alkohol mit einer Säure zu einem Ester reagiert. Die Säurekomponente kann eine organische Carbonsäure (z. B. Essigsäure, Benzoesäure,… …   Deutsch Wikipedia

  • HWE-Reaktion — Die Horner Wadsworth Emmons Reaktion (kurz: HWE Reaktion) ist eine chemische Reaktion, mit der stereoselektiv E Alkene hergestellt werden können. Dazu werden Aldehyde oder Ketone mit den Anionen von organischen Phosphonaten umgesetzt. Die… …   Deutsch Wikipedia

  • 1H-Pyrrol — Strukturformel Allgemeines Name Pyrrol Andere Namen Azol Imidol …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”