Di-tert-butyldicarbonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Di-tert-butyldicarbonat
Andere Namen	"Boc-Anhydrid" "Diboc" Di-tert-butylpyrocarbonat Pyrokohlensäuredi-tert-butylester
Summenformel	C10H18O5
CAS-Nummer	24424-99-5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff oder Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	218,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	20–23 °C[1]
Siedepunkt	56–57 °C (0,7 hPa)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-330-315-319-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​309-​310-​304+340-​305+351+338-​302+352Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 10-26-36/38-43 S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Di-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.

Verwendung

Die hauptsächliche Verwendung von Di-tert-butyldicarbonat ist die Einführung der tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc-Gruppe), einer der am häufigsten eingesetzten Schutzgruppen in der organischen Chemie. Es ist die weltweit meistgenutzte Chemikalie zum Schutz von Aminofunktionen bei chemischen Reaktionen, besonders in der Peptid- und Glycopeptidchemie.

Herstellung

Di-tert-butyldicarbonat wird weltweit nach zwei Verfahren hergestellt: Einerseits durch Umsetzung von Natrium- oder Kalium-tert-butylat mit Phosgen oder Phosgenderivaten und andererseits die katalytische Reaktion von Natrium-tert-butylat mit Kohlendioxid. Führende Anbieter des ersten Syntheseweges sind Jinchemical (China) und Genchem China Co., den zweiten Weg nutzt die Firma Chemtec Leuna GmbH, Deutschland. Die Darstellung aus Kalium-tert-butanolat und Phosgen verläuft nach folgendem Schema:^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Di-tert-butyldicarbonat bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 24424-99-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2011 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell, Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.418 (1988); Vol. 57, p.45 (1977).